(S)-4-tert-Butylsulfanyl-2-[2-oxo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-pent-4-enoic acid methyl ester | 145146-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-4-tert-Butylsulfanyl-2-[2-oxo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 145146-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅S
• 分子量: 329.417
• InChiKey: DYGRKOJHNRBVFQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 、 2-tert-Butylsulfanyl-propene 在 二异丙氧基二氯化钛 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以13%的产率得到(1R,2R,3S)-3-tert-Butylsulfanyl-3-methyl-2-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020