(±)4-methoxyphenyl 2-methyl-3-phenylpropanoate | 1609404-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (±)4-methoxyphenyl 2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl) 2-methyl-3-phenylpropanoate；(4-methoxyphenyl) 2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 1609404-87-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GWDNBUBCOGWFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-丙-1-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (±)4-methoxyphenyl 2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化酮和甲醇的氢借位和氢借位中断反应

  摘要：

  本文报道了在65°C下使用催化[{Ir（cod）Cl} 2 ]促进酮烯醇盐与甲醇的氢借入反应。氧气气氛加速了该过程，当与庞大的单齿膦配体结合使用时，可通过阻止烯酮还原来中断催化循环。随后向反应混合物中添加亲核试剂，可以开发出一锅的亚甲基化/共轭加成方案，这极大地扩展了该方法可以制备的产物的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201410391

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ketone Methylation Using Methanol Under Mild Conditions: Formation of α-Branched Products
  作者：Louis K. M. Chan、Darren L. Poole、Di Shen、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201307950

  日期：2014.1.13

  The rhodium‐catalyzed methylation of ketones has been accomplished using methanol as the methylating agent and the hydrogen‐borrowing method. The sequence is notable for the relatively low temperatures that are required and for the ability of the reaction system to form α‐branched products with ease. Doubly alkylated ketones can be prepared from methyl ketones and two different alcohols by using a

  使用甲醇作为甲基化剂和借氢方法完成了铑催化的酮的甲基化。该序列的显着之处在于所需的温度相对较低，并且反应系统能够轻松形成 α 支化产物。双烷基化酮可以通过使用连续的一锅铱和铑催化工艺由甲基酮和两种不同的醇制备。
• Hydrogen-Borrowing and Interrupted-Hydrogen-Borrowing Reactions of Ketones and Methanol Catalyzed by Iridium
  作者：Di Shen、Darren L. Poole、Camilla C. Shotton、Anne F. Kornahrens、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201410391

  日期：2015.1.26

  use of catalytic [Ir(cod)Cl}2] to facilitate hydrogen‐borrowing reactions of ketone enolates with methanol at 65 °C. An oxygen atmosphere accelerates the process, and when combined with the use of a bulky monodentate phosphine ligand, interrupts the catalytic cycle by preventing enone reduction. Subsequent addition of pro‐nucleophiles to the reaction mixture allowed a one‐pot methylenation/conjugate

  本文报道了在65°C下使用催化[Ir（cod）Cl} 2 ]促进酮烯醇盐与甲醇的氢借入反应。氧气气氛加速了该过程，当与庞大的单齿膦配体结合使用时，可通过阻止烯酮还原来中断催化循环。随后向反应混合物中添加亲核试剂，可以开发出一锅的亚甲基化/共轭加成方案，这极大地扩展了该方法可以制备的产物的范围。