ethylenamine tosylate | 112670-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethylenamine tosylate
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-diaminoethane toluensulfonic acid salt；N-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-diaminoethan p-toluensulfonate
• CAS: 112670-29-8
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 332.421
• InChiKey: TYWWTCUEHLEYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(甲氧基羰基)苯甲酸 、 ethylenamine tosylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到1,3-dimethyl-5-[(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}ethyl)carbamoyl]benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  胰岛素受体双足结合物的组合文库

  摘要：

  在树脂珠上合成具有两种不同肽的双齿构建体的大型组合文库，并通过抗体和流式细胞术评估胰岛素受体结合。结果的特点是强大的非特异性相互作用。尽管存在这些挑战，该研究还是成功鉴定了与胰岛素受体的位点 1 或位点 2 结合的肽序列。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400145
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethylenamine tosylate
  参考文献：
  名称：

  多肽固相合成的三正交支架

  摘要：

  开发了三个三脚架支架，并通过固相合成对同一支架上的三种不同肽的逐步合成进行了测试。这种在中央核心上带有三种不同肽的化合物可以模仿大蛋白，并在调节蛋白与蛋白的相互作用中找到应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800601

文献信息

• Sulfonylbenzoyl-nitrostyrenes: Potential bisubstrate type inhibitors of the EGF-receptor tyrosine protein kinase
  作者：Peter M. Traxler、Oskar Wacker、Ha L. Bach、Johanna F. Geissler、Wilhelm Kump、Thomas Meyer、Urs Regenass、Johannes L. Roesel、Nicholas Lydon

  DOI：10.1021/jm00112a003

  日期：1991.8

  The synthesis and biological activities of a series of sulfonylbenzoyl-nitrostyrene derivatives, a novel class of selective bisubstrate type inhibitors of the EGF-receptor tyrosine protein kinase, are described. The most potent derivatives inhibited the EGF-R tyrosine kinase, using angiotensin II as exogenous substrate, with IC50 values of less-than-or-equal-to 1-mu-M. No inhibition of the v-abl tyrosine kinase or the serine/threonine kinases PKC and PK-A was observed. In addition, active derivatives (compounds 5 and 12) effectively blocked the autophosphorylation of the EGF-R in vitro. Starting from the acids 5, 7, and 9, a series of esters, amides, and peptides was synthesized with the aim of increasing cellular penetration. Amides 14-18 showed potent antiproliferative effects using the EGF-dependent Balb/MK mouse epidermal keratinocyte cell line. Additionally, with the amide 14 inhibition of EGF-R autophosphorylation was demonstrated in the A431 cell line. CAMM studies using a computer-generated model for the transition state of the gamma-phosphoryl transfer from ATP to a tyrosine moiety and fitting experiments using the highly potent derivative 7 (IC50 value = 54 nM) support the hypothesis that the sulfonylbenzoyl group mimics a diphosphate moiety in the transition state. These results demonstrate that the rational design of tyrosine kinase inhibitors, using the inhibitory nitrostyrene moiety as a tyrosine mimic together with the sulfonylbenzoyl moiety as a diphosphate mimic, leads to highly potent and selective multisubstrate type inhibitors.