N-(diphenylmethylene)-2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine | 147032-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine
• 英文别名: N-[2-(diphenylmethyleneamino)acetyl]pyrrolidine；2-(Benzhydrylideneamino)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 147032-42-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: NKBCFEAMOFEERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,4-己二烯 、 N-(diphenylmethylene)-2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine 在 potassium phosphate 、 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 C₄₉H₂₇F₅N₃O₆P 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化1,4-二烯和甘氨酸席夫碱的不对称烯丙基CH烷基化

  摘要：

  摘要 通过手性钯-亚磷酰胺催化已经建立了具有甘氨酸席夫碱的1，4-二烯的高度区域和对映选择性烯丙基CH烷基化。该反应可在温和条件下进行，并能耐受各种1,4-二烯，以中等至高收率和高水平的区域，Z / E-，非对映体的形式提供结构多样的手性β-支链α-氨基酸替代物-和对映选择性。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9687-1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 2-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone hydrochloride 以92%的产率得到N-(diphenylmethylene)-2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Phase transfer catalyzed asymmetric alkylations of imine glycinamides

  摘要：

  Herein we report the use of achiral imine glycinamides as substrates for asymmetric alkylations using chiral phase-transfer catalysts for the first time. Initially tried for obtaining a key intermediate for the synthesis of levobupivacaine, we expanded the study to other N-mono and N,N-disubstituted imine glycinamides. A possible explanation for the lower enantioselectivity observed in the ease of alkylation of N-monosubstituted as compared to N,N-disubstituted glycinamides is also provided. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00441-5

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Cis Perhydroisoquinoline LY235959
  作者：Marvin M. Hansen、Carl F. Bertsch、Allen R. Harkness、Bret E. Huff、Darrell R. Hutchison、Vien V. Khau、Michael E. LeTourneau、Michael J. Martinelli、Jerry W. Misner、Barry C. Peterson、John A. Rieck、Kevin A. Sullivan、Ian G. Wright

  DOI：10.1021/jo9717649

  日期：1998.2.1

  of the synthesis include (a) use of a chiral auxiliary controlled asymmetric Diels-Alder reaction to provide the desired absolute and relative stereochemistry at C-4a, C-6, and C-8a, (b) an efficient alkylation of hindered iodide 13 using a novel amide benzophenone imine, (c) oxidative ring opening of the [2.2.2] bicyclic system to simultaneously functionalize the molecule for intramolecular cyclization

  NMDA受体拮抗剂LY235959（1）的新合成方法已实现了（R）-泛内酯（7）的总收率13％和17个步骤。合成的重点包括（a）使用手性辅助控制的不对称Diels-Alder反应在C-4a，C-6和C-8a处提供所需的绝对和相对立体化学，（b）受阻碘化物的有效烷基化13使用新型酰胺二苯甲酮亚胺，（c）[2.2.2]双环系统的氧化性开环，同时使分子功能化以进行分子内环化和膦酸酯引入，以及（d）对C-3立体化学的认识增加了由热力学平衡控制。以高总收率合成差向异构体20使该合成路线对未来的开发工作具有吸引力。
• anti-selective aldol reactions of titanium enolates of n-alkylideneglycinates. Stereoselective synthesis of anti-isomers of β-hydroxy-α-amino Esters
  作者：Shuji Kanemasa、Takashi Mori、Eiji Wada、Akira Tatsukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61650-7

  日期：1993.1

  Titanium enolates of N-alkyldeneglycinates and derivatives react with aldehydes to give anti-isomers of β-hydroxy-α-amino esters and derivatives. Combination of the titanium enolates, generated by transmetalation of the corresponding lithium enolates with dichlorodiisopropoxytitanium, and bulky aliphatic aldehydes is most effective for the favored formation of anti-isomers.

  N-亚烷基甘氨酸盐和衍生物的烯醇钛与醛反应，生成β-羟基-α-氨基酯和衍生物的抗异构体。通过相应的烯醇锂与二氯二异丙氧基钛的金属转移而产生的烯醇钛和大量的脂族醛的结合对于更有利地形成反异构体是最有效的。
• Asymmetric synthesis of γ-chloro-α,β-diamino- and β,γ-aziridino-α-aminoacylpyrrolidines and -piperidines via stereoselective Mannich-type additions of <i>N</i>-(diphenylmethylene)glycinamides across α-chloro-<i>N</i>-sulfinylimines
  作者：Gert Callebaut、Sven Mangelinckx、Pieter Van der Veken、Karl W Törnroos、Koen Augustyns、Norbert De Kimpe

  DOI：10.3762/bjoc.8.239

  日期：——

  3S)-gamma-chloro-alpha,beta-diaminocarboxylamides were formed with the opposite enantiotopic face selectivity as compared to the (S(S),2R,3R)-gamma-chloro-alpha,beta-diaminocarboxyl esters obtained via Mannich-type addition of analogous N-(diphenylmethylene)glycine esters across a chiral alpha-chloro-N-p-toluenesulfinylaldimine. Selective deprotection under different acidic reaction conditions and ring closure of the

  新的手性 γ-氯-α，β-二氨基羧酰胺衍生物的不对称合成由 N-（二苯基亚甲基）甘氨酰胺跨手性 α-氯-Np-甲苯亚磺酰基醛亚胺的高度非对映选择性曼尼希型反应得到了开发。生成的 (S(S),2S,3S)-γ-氯-α,β-二氨基羧酰胺与 (S(S),2R,3R)-γ-氯-α 相比具有相反的对映面选择性,β-二氨基羧基酯通过类似的 N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯与手性 α-氯-Np-甲苯亚磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成获得。优化了不同酸性反应条件下的选择性脱保护和γ-氯-α,β-二氨基羧酰胺的闭环，得到了N(α)-脱保护的syn-γ-氯-α,β-二氨基羧酰胺，