ethyl 3-propanoate | 120929-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 3-propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]propanoate
• CAS: 120929-23-9
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: HOZGLYXDKQRGOG-SDRVUZNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇碘化物 、 丙烯酸乙酯 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 Tributylphosphin-phenyl-boran 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-propanoate 、 ethyl 3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  连接的硼烷的均相反应。第9部分。通过自由基链机理将烷烃整体添加到缺电子烯烃中

  摘要：

  溴乙酸甲酯和2-溴丙酸乙酯被Bu n 3 P→BH 3或Bu n 3 P→BH 2还原在过氧化二苯甲酰或过苯甲酸叔丁酯存在下，于80-110°C的氯苯中分别转化为乙酸甲酯和丙酸乙酯。硼烷或苯基硼烷的胺络合物是不太有效的还原剂。还原还可以通过光化学引发，并被酚类自由基清除剂抑制。提出了一种均相链机制，其中膦-硼烷基从溴酸酯中提取卤素，然后通过α-（烷氧羰基）烷基与膦-硼烷的反应进行再生。后面的扩散步骤，以及从R1提取卤素和将衍生的烷基基团添加到C C键上，也参与Bu n 3 P→BH 2之间的链反应。根据等式（A）的Ph，烷基碘和丙烯酸乙酯；Bu n 3 P→BH 3反应相似，但酯的产率较低。反应（A）在110°C下顺利进行Bu n 3 P→BH 2 Ph + Rl + CH 2 CHCO 2 Et→RCH 2 CH 2 CO 2 Et + Bu n 3 P→BHIPh（A）由叔丁基引发从正

  DOI：

  10.1039/p29880001195