E-1-[2-(2-bromophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl]pyrrolidine | 1266381-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-1-[2-(2-bromophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-(2-bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 1266381-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrF₃N
• 分子量: 320.152
• InChiKey: WXSHKHPUOOAPKV-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-bromo-2-[2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene 生成 E-1-[2-(2-bromophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl]pyrrolidine 、 (Z)-1-(1-(2-bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过在不同条件下用仲胺处理β-卤代-β-三氟甲基苯乙烯来选择性合成α-三氟甲基-β-芳基烯胺或乙烯基胍盐

  摘要：

  发现了在不同条件下，β-卤代-β-三氟甲基苯乙烯与仲胺的前所未有的选择性反应。根据起始苯乙烯的电子性质和反应参数，发现了两种途径。用纯净的仲胺以高收率制备了一系列α-三氟甲基-β-芳基烯胺。相反，在极性溶剂中上述苯乙烯与相同胺的反应通过全部卤素原子的取代得到乙烯基类胍盐。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.048

文献信息

• Synthesis of 2-trifluoromethylated quinolines from CF₃-alkenes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/d1ob00098e

  日期：——

  2-CF3-3-arylquinolines in up to 99% isolated yield. High synthetic utility of all synthetic steps of the sequence was shown. A one-pot procedure was developed to give the target trifluoromethylated quinolines directly from enamines or haloalkenes.

  α-CF 3 -烯胺可以通过吡咯烷与相应的卤代烯烃反应制备。制备的烯胺与 2-硝基苯甲醛反应生成邻硝基取代的 α,β-二芳基-CF 3 -烯酮，具有高立体选择性，收率高达 88%。随后通过 Fe-AcOH 系统还原硝基可促进分子内环化，以高达 99% 的分离产率提供 2-CF 3 -3-芳基喹啉。显示了该序列的所有合成步骤的高合成效用。开发了一锅法以直接从烯胺或卤代烯烃中得到目标三氟甲基化喹啉。