(4-fluorophenyl)(2,3,3-trimethylcycloprop-1-enyl)methy lacetate | 1252796-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(2,3,3-trimethylcycloprop-1-enyl)methy lacetate
• 英文别名: [(4-Fluorophenyl)-(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)methyl] acetate
• CAS: 1252796-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₇FO₂
• 分子量: 248.297
• InChiKey: NUFRFLDUGVDKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(2,3,3-trimethylcycloprop-1-enyl)methy lacetate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到(E)-1-(2-chloro-3,4-dimethylpenta-1,3-dienyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Titanium-mediated rearrangement of cyclopropenylmethyl acetates to (E)-halodienes

  摘要：

  TiCl4 和 TiBr4 通过烯丙基乙烯阳离子的开环作用迅速将环丙烯甲基乙酸酯转化为 (E)- 卤代二烯。DFT 计算表明，[TiX4OAc]- 卤化这种阳离子中间体的区域选择性受热力学控制，而立体选择性则受动力学控制。

  DOI：

  10.1039/c0ob01046d
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-2,3,3-trimethylcyclopropane 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(2,3,3-trimethylcycloprop-1-enyl)methy lacetate
  参考文献：
  名称：

  Titanium-mediated rearrangement of cyclopropenylmethyl acetates to (E)-halodienes

  摘要：

  TiCl4 和 TiBr4 通过烯丙基乙烯阳离子的开环作用迅速将环丙烯甲基乙酸酯转化为 (E)- 卤代二烯。DFT 计算表明，[TiX4OAc]- 卤化这种阳离子中间体的区域选择性受热力学控制，而立体选择性则受动力学控制。

  DOI：

  10.1039/c0ob01046d

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigation into the Gold-Catalyzed Reactivity of Cyclopropenylmethyl Acetates
  作者：Elaine Seraya、Eric Slack、Alireza Ariafard、Brian F. Yates、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/ol101862u

  日期：2010.11.5

  Cyclopropenylmethyl acetates have been shown to undergo rapid and stereoselective gold catalyzed rearrangement to Z-acetoxydienes in high yield. OFT calculations have shown that while several reaction pathways can be envisaged only a single, ring-opening one operates.