4-(1-((diphenylsilyl)oxy)ethyl)benzonitrile | 1265032-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-((diphenylsilyl)oxy)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Diphenylsilyloxyethyl)benzonitrile
• CAS: 1265032-61-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NOSi
• 分子量: 329.473
• InChiKey: KMGPOCLAYXOULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-((diphenylsilyl)oxy)ethyl)benzonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以11 mg的产率得到4-(1-羟基乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  带有 PBP 配体的镍配合物催化羰基化合物的氢化硅烷化

  摘要：

  已经使用由二膦基硼基配体 (PBP) 支撑的镍钳氢化物复合物研究了酮和醛的有效催化氢化硅烷化。发现配体骨架内硼基的存在对观察到的酮的催化活性与相关的钳系统相比具有有益的影响。对反应机理的分析允许通过将羰基部分插入 Ni-H 键来合成和表征醇镍衍生物。结合实验和理论分析 (DFT) 支持这样一种反应机制，即首先形成醇盐配合物，然后与硅烷反应释放相应的甲硅烷基醚并再生催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100425
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 二苯基硅烷 在 C₃₀H₄₁ClIrOP 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到4-(1-((diphenylsilyl)oxy)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱(I)络合物与(−)-薄荷醇基磷(III)配体催化羰基化合物的氢化硅烷化

  摘要：

  基于天然存在的 (−)-薄荷醇，合成了带有磷 (III) 配体的新型铱 (I) 配合物，并在羰基化合物（酮、醛、酯）的氢化硅烷化反应中进行了测试。催化系统在还原羰基方面提供了极大的活性和化学选择性，对许多官能团以及不饱和 C-C 双键和三键显示出高耐受性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201510

文献信息

• Zinc Hydride-Catalyzed Hydrofuntionalization of Ketones
  作者：Rajata Kumar Sahoo、Mamata Mahato、Achintya Jana、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01285

  日期：2020.9.4

  Three new dimeric bis-guanidinate zinc(II) alkyl, halide, and hydride complexes [LZnEt]2 (1), [LZnI]2 (2) and [LZnH]2 (3) were prepared. Compound 3 was successfully employed for the hydrosilylation and hydroboration of a vast number of ketones. The catalytic performance of 3 in the hydroboration of acetophenone exhibits a turnover frequency, reaching up to 5800 h–1, outperforming that of reported zinc

  制备了三种新的二聚双胍盐锌（II）烷基，卤化物和氢化物络合物[LZnEt] 2（1），[LZnI] 2（2）和[LZnH] 2（3）。化合物3已成功地用于大量酮的氢化硅烷化和氢硼化。3在苯乙酮的硼氢化反应中的催化性能表现出高达5800 h –1的周转频率，优于报道的氢化锌催化剂。值得注意的是，已经研究了分子内和分子间化学选择性氢化硅烷化和硼氢化反应。
• Efficient Hydrosilylation of Carbonyl Compounds with the Simple Amide Catalyst [Fe{N(SiMe3)2}2]
  作者：Jian Yang、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.201005055

  日期：2010.12.27

  Keep it simple: A variety of ketones and two aldehydes underwent efficient hydrosilylation under mild conditions in the presence of the title complex (see scheme; R,R′=H, alkyl, aryl). In some cases, a catalyst loading of just 0.01–0.03 mol % was sufficient. This catalyst may provide a simple, cost‐effective, and environmentally benign alternative to currently employed methods for the hydrosilylation

  保持简单：在标题络合物的存在下，多种酮和两个醛在温和条件下进行有效的氢化硅烷化（参见方案； R，R'= H，烷基，芳基）。在某些情况下，催化剂负载量仅为0.01-0.03 mol％就足够了。该催化剂可为酮的氢化硅烷化提供一种简单，经济高效且对环境无害的替代方法。
• Cobalt Complexes Supported by Phosphinoquinoline Ligands for the Catalyzed Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Pauline Schiltz、Nicolas Casaretto、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.202200437

  日期：2022.6.7

  substituent (i Pr, Ph) were employed to synthesize a series of cobalt(II) complexes ([LCoBr2 ], [L2 CoBr](PF6 ) and [L'2 CoBr](PF6 )). The latter were obtained in high yield and characterized among others by X-ray analysis and elemental analysis. Complex [L2 CoBr](PF6 ) showed a very good catalytic activity for the hydrosilylation of various ketones. The catalysis proceeds at a low catalytic loading (1 mol %)

  P,N 膦喹啉基配体因磷取代基 (i Pr, Ph) 的性质而异，用于合成一系列钴 (II) 配合物 ([LCoBr2 ]、[L2 CoBr](PF6 ) 和 [L'2 CoBr ](PF6))。后者以高产率获得，并通过 X 射线分析和元素分析进行​​了表征。配合物[L2 CoBr](PF6 )对各种酮的氢化硅烷化表现出非常好的催化活性。催化在低催化负载 (1 mol%) 下进行，在温和条件下仅使用 1 当量的 Ph2 SiH2，并且对于脂肪族或芳香族酮是有效的，从而产生中等至极好的相应甲硅烷基化醚的产率。