(3aR,8R,13aS)-4-hydroxy-2,2,8-trimethyloctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-e][1]oxacyclododecin-6(8H)-one | 1233933-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3aR,8R,13aS)-4-hydroxy-2,2,8-trimethyloctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-e][1]oxacyclododecin-6(8H)-one
• 英文别名: (1R,6R,12S)-2-hydroxy-6,14,14-trimethyl-5,13,15-trioxabicyclo[10.3.0]pentadecan-4-one
• CAS: 1233933-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: ROQQVGZZJWTHSY-VFJKSUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8R,13aS)-4-hydroxy-2,2,8-trimethyloctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-e][1]oxacyclododecin-6(8H)-one 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cladospolide A的立体选择性全合成

  摘要：

  已经实现了聚酮化合物天然产物cladospolide A的简单高效立体选择性全合成。合成涉及立体选择性锌介导的烯丙基化，关键的羟醛偶联和闭环易位。枢轴醛醇偶合首次用于大环内酯的构建，并为山口大内酯化提供了有效的替代方法。 立体选择性合成-锌介体-烯丙基化-羟醛偶联-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219236
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8R,13aS,Z)-4-hydroxy-2,2,8-trimethyl-4,5,9,10,13,13a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-e][1]oxacyclododecin-6(8H)-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(3aR,8R,13aS)-4-hydroxy-2,2,8-trimethyloctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-e][1]oxacyclododecin-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cladospolide A的立体选择性全合成

  摘要：

  已经实现了聚酮化合物天然产物cladospolide A的简单高效立体选择性全合成。合成涉及立体选择性锌介导的烯丙基化，关键的羟醛偶联和闭环易位。枢轴醛醇偶合首次用于大环内酯的构建，并为山口大内酯化提供了有效的替代方法。 立体选择性合成-锌介体-烯丙基化-羟醛偶联-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219236