2-Diazo-malonic acid 2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-ethyl ester ethyl ester | 872130-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-malonic acid 2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-ethyl ester ethyl ester
• CAS: 872130-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: ZBKKUMGZTDTLJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-malonic acid 2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-ethyl ester ethyl ester 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-Oxo-3,4,6,9-tetrahydro-5H-2-oxa-4a-aza-benzocycloheptene-9a-carboxylic acid ethyl ester 、 1-Oxo-8-vinyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-8a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于[2,3]-σ重排反应的一类新的铵盐：烯-内-螺盐。

  摘要：

  报道了烯-内-螺环，四氢吡啶衍生的铵碘的σ重排的第一个例子。因此，螺[6.7]-基团主要通过[2,3]-途径重排，而类似的[6.6]-基团通过[1,2]-和[2,3]-机理以大致相等的比例重排。该方法可快速进入一系列带有吡咯并[1,2-a]氮杂或八氢吲哚并核的生物碱的核心。

  DOI：

  10.1021/ol050691+
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶-1-鎓-1-基乙醇氯化物 在 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Diazo-malonic acid 2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-ethyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于[2,3]-σ重排反应的一类新的铵盐：烯-内-螺盐。

  摘要：

  报道了烯-内-螺环，四氢吡啶衍生的铵碘的σ重排的第一个例子。因此，螺[6.7]-基团主要通过[2,3]-途径重排，而类似的[6.6]-基团通过[1,2]-和[2,3]-机理以大致相等的比例重排。该方法可快速进入一系列带有吡咯并[1,2-a]氮杂或八氢吲哚并核的生物碱的核心。

  DOI：

  10.1021/ol050691+