2-(1-(4,5,5-trimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethylidene)malononitrile | 1373648-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-(1-(4,5,5-trimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(4,5,5-trimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethylidene]malononitrile；2-[1-(4,5,5-trimethyl-2-oxofuran-3-yl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1373648-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FLTQBRLFVHLTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4,5,5-trimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethylidene)malononitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到6-amino-1,1,4-trimethyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Heterocyclic Compounds from Enamines of 3-Acetylfuran-2(5 H)-ones

  摘要：

  The interaction of different 3-acetylfuran-2(5H)-ones (1, 4) with dimethylformamide dimethyl acetal (DMF/DMA) has been investigated, and the condensed furopyridine system 3 was obtained. By means of interaction of compounds 4 and DMF/DMA via the 3-acetylfuran-2(5H)-one enamines, the heterocyclic substituted furanones are obtained. The condensation of 3-acetyl-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one (1a) with veratraldehyde was realized. Through the interaction of 1a with malononitrile and further intramolecular condensation of the product, 6-amino-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile was also synthesized.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.555591
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-(4,5,5-trimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰呋喃-2(5H)-酮与苯亚甲基丙二腈的环缩合。3-(5-氨基-4,6-二氰基联苯-3-基)呋喃-2(5H)-酮的合成

  摘要：

  3,4-二取代的furan-2(5H)-one 片段存在于许多天然生物活性化合物中。特别是在呋喃环的 3 位和 4 位含有不同芳族取代基的 furan-2(5H)-one 衍生物表现出各种生物活性 [1]。一个例子是抗炎药罗非昔布[4-(4-甲磺酰基苯基)-3-苯基呋喃-2(5H)-one]。Eutypoid A 从海洋红树林真菌 Eutypa sp. 中分离出来。(# 424) [2] 和从澳大利亚土壤子囊菌 Gimnoascus reessii 和 Malbranchea filamentosa IFM41300 中分离出来的裸蚴类动物 [3] 是天然存在的 3,4-二取代呋喃-2(5H)-ones。我们以前 [4-8] 合成了在内酯环的 3 位带有杂芳族取代基的不饱和 γ-内酯，并揭示了苯并咪唑基-、苯并噻唑基-、和苯并恶唑基取代的呋喃-2-酮。在本文中，我们报道了在 C 上含有 5-氨基-4

  DOI：

  10.1134/s1070428015120313