(S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)ethan-1-one hydrochloride | 1042905-10-1

• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)ethan-1-one hydrochloride
• CAS: 1042905-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 255.744
• InChiKey: HWAVLWVNEXQNDV-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-3-乙酸 、 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)ethan-1-one hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂芳族 6,7-diaryl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-ones 对 HCT-116 结肠癌细胞系的细胞毒性的合成和评估。

  摘要：

  制备了杂芳族 6,7-二芳基-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one 类似物文库并测试其对 HCT-116 结肠癌细胞系的细胞毒性，从而提供有关结构的额外信息- 此类化合物的活性关系。最活跃的新类似物证明是 C6 2-噻吩和 3-噻吩类似物，IC(50) 值分别为 0.27 microM 和 0.60 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-tert-butyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)ethan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  杂芳族 6,7-diaryl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-ones 对 HCT-116 结肠癌细胞系的细胞毒性的合成和评估。

  摘要：

  制备了杂芳族 6,7-二芳基-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one 类似物文库并测试其对 HCT-116 结肠癌细胞系的细胞毒性，从而提供有关结构的额外信息- 此类化合物的活性关系。最活跃的新类似物证明是 C6 2-噻吩和 3-噻吩类似物，IC(50) 值分别为 0.27 microM 和 0.60 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.051

文献信息

• Enantiospecific synthesis and cytotoxicity of 7-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one enantiomers
  作者：F. Scott Kimball、Brandon J. Turunen、Keith C. Ellis、Richard H. Himes、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.073

  日期：2008.4

  An enantiospecific synthesis was developed to generate both enantiomers of 7-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one. A biological assay utilizing the HCT-116 colon cancer cell line to determine the cytotoxicity of these analogs revealed that only the (R)-enantiomer exhibited appreciable cytotoxicity with an IC(50) value of 0.2 microM.

  开发了一种对映特异性合成来生成 7-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,3,8,8a-四氢吲哚嗪-5(1H)-one 的两种对映异构体。利用 HCT-116 结肠癌细胞系来确定这些类似物的细胞毒性的生物测定表明，只有 (R)-对映体表现出明显的细胞毒性，IC(50) 值为 0.2 microM。