3,3-Dimethyl-cyclohexanon-p-tosylhydrazon | 734-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-cyclohexanon-p-tosylhydrazon
• CAS: 734-26-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 294.418
• InChiKey: JEFKVPMUMFQUCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-cyclohexanon-p-tosylhydrazon 在 sodium methylate 作用下， 生成 6,6-dimethylcyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  The Decomposition of Spiranone p-Toluene-sulfonylhydrazones. A Convenient Synthetic Route to Spirenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01013a503

文献信息

• REGIOCHEMICAL CONTROL IN THE 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION OF α,α′-DIMETHYLENE SYSTEMS THROUGH REGIOSELECTIVE SULFENYLATION OF TOSYLHYDRAZONE DIANIONS
  作者：Tetsuya Mimura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1980.931

  日期：1980.8.5

  The regiochemical outcomes are described in the 1,2-carbonyl shift of α,α′-dimethylene systems which relies upon the regioselective sulfenylation of tosylhydrazone dianions leading to the enol thioethers of transposed ketones. Notably, a high regiospecificity was obtained with β-methyl- and β,β-dimethylcyclohexanone without any attempts to separate the stereoisomers of the hydrazones.

  区域化学结果在 α,α'-二亚甲基系统的 1,2-羰基位移中进行了描述，该系统依赖于甲苯磺酰腙二价阴离子的区域选择性磺基化，导致转位酮的烯醇硫醚。值得注意的是，β-甲基-和β，β-二甲基环己酮获得了高区域特异性，而无需尝试分离腙的立体异构体。