α-benzoylaminocinnamic acid amide | 70985-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzoylaminocinnamic acid amide
• 英文别名: Phenylidenhippursaeureamid；α-Benzamino-cinnamamid；α-Benzamino-zimtsaeure-amid；α-Benzoylamino-zimtsaeure-amid；α-Benzimino-β-phenyl-propionsaeure-amid；α-Benzimino-hydrozimtsaeure-amid；2-Benzoylamino-3-phenylprop-2-enamide；N-(3-amino-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide
• CAS: 70985-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: MWYUFCXZABNQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoylaminocinnamic acid amide 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以49%的产率得到(Z)-N-(3-amino-1-bromo-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来从多取代恶唑Ñ酰基-2-溴烯酰胺经由铜（我）/氨基酸催化的分子内C-O键形成†

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob00309h
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 α-benzoylaminocinnamic acid amide
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来从多取代恶唑Ñ酰基-2-溴烯酰胺经由铜（我）/氨基酸催化的分子内C-O键形成†

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob00309h

文献信息

• Shafi; Sobha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 378 - 379
  作者：Shafi、Sobha

  DOI：——

  日期：——
• Erlenmeyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 337, p. 267
  作者：Erlenmeyer

  DOI：——

  日期：——
• Erlenmeyer junior, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2037
  作者：Erlenmeyer junior

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 124, p. 321,328
  作者：Bergmann、Fruton

  DOI：——

  日期：——
• A concise approach to polysubstituted oxazoles from N-acyl-2-bromo enamides via a copper(<scp>i</scp>)/amino acid-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Bingjie Liu、Yueteng Zhang、Gang Huang、Xinting Zhang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c4ob00309h

  日期：——

  intramolecular Ullmann-type C–O coupling reaction has been developed. This protocol affords a facile methodology for the synthesis of a series of novel 2,4,5-substituted oxazoles from readily accessible N-acyl-2-bromo enamides under mild conditions.

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。