tert-butyl (4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)carbamate | 188957-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)carbamate
• 英文别名: N-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]phthalimide；tert-butyl N-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl]carbamate
• CAS: 188957-09-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• mdl: MFCD09923456
• 分子量: 318.373
• InChiKey: CRFXETSCCQDPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-aminobutyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于腺嘌呤的阳离子和阴离子两亲物的合成

  摘要：

  基于小分子的阳离子和阴离子两亲物可能被用作非肽类抗菌模拟物。在本文中，我们合成了基于腺嘌呤的丁氧羰基 (BOC)/叔丁基保护衍生物 ( 7 – 12 ) 和脱保护（阳离子和阴离子）两亲物 ( 1 – 6 )，它们模拟扩展的聚铵和乙二胺四乙酸类分子，分别以腐胺、亚精胺、精胺等不同多胺为模板。新合成的化合物具有1 H, 13C核磁共振、质谱、红外光谱以及元素分析。这些偶联物可能有利于纳米材料的非共价功能化、靶向细菌细胞膜以及水性介质中金属离子和生物阴离子的分子识别。 图形概要 已经报道了基于腺嘌呤的 BOC/叔丁基保护衍生物 ( 7–12 ) 以及阳离子和阴离子两亲物 ( 1–6 ) 的合成和表征。

  DOI：

  10.1007/s11696-023-02705-7
• 作为产物：
  描述：

  Boc-5-氨基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 新铜试剂 、 copper(l) cyanide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  光诱导、铜催化脱羧 C-N 偶联生成受保护的胺：Curtius 重排的替代方法

  摘要：

  Curtius 重排是将羧酸转化为受保护胺的经典、强大的方法，但其广泛使用受到安全问题（需要处理叠氮化物）的阻碍。我们开发了 Curtius 重排的替代方案，它采用铜催化剂与蓝光 LED 照射相结合，实现脂肪族羧酸衍生物（特别是容易获得的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯）的脱羧偶联，在温和条件下提供受保护的胺。这种 CN 键形成过程与多种官能团兼容，包括醇、醛、环氧化物、吲哚、硝基烷烃和硫化物。控制反应和机理研究与铜物种参与光化学和关键键形成步骤的假设一致，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07546

文献信息

• Amide derivatives and intermediates for the synthesis thereof
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06069149A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  Novel compounds which are amide derivatives represented by general formula (I) and medicinal preparations containing the same having an eosinophilic infiltration inhibitory effect based on a potent interferon (.alpha.,.gamma.)-inducing activity and an exellent percutaneous absorbability and being efficacious in treating allergic inflammatory diseases such as atopic dermatitis, various tumors and viral diseases. In said formula, each symbol has the following meaning: R.sub.1 and R.sub.2 : each lower alkyl, etc.; X and Y: independently representing each oxygen, NR.sub.4, CR.sub.5 etc. (wherein R.sub.4 and R.sub.5 independently represent each hydrogen, an aromatic group, etc.); Z: an aromatic ring or heterocycle; R.sub.3 : hydrogen, lower alkoxy, etc.; g, i and k: independently representing each an integer of from 0 to 6; h, i and l: independently representing each an integer of 0 or 1; m: an integer of from 0 to 5; and n: an integer of from 2 to 12.

  一种新型化合物，其为一般式（I）表示的酰胺衍生物，以及含有该化合物的药物制剂，具有基于强效干扰素（α，γ）诱导活性和优良的经皮吸收性的嗜酸性粒细胞浸润抑制作用，并且在治疗特应性皮炎、各种肿瘤和病毒性疾病等过敏性炎症性疾病方面具有疗效。在所述的式中，每个符号具有以下含义：R.sub.1 和 R.sub.2：各自为低碳烷基等；X 和 Y：独立地分别表示氧、NR.sub.4、CR.sub.5等（其中R.sub.4 和 R.sub.5 独立地表示氢、芳香族基等）；Z：芳香环或杂环；R.sub.3：氢、低碳氧烷基等；g、i 和 k：独立地分别表示从0到6的整数；h、i 和 l：独立地分别表示0或1的整数；m：从0到5的整数；n：从2到12的整数。
• Synthesis and Application of a New Fluorous-Tagged Ammonia Equivalent
  作者：Simon D. Nielsen、Garrick Smith、Mikael Begtrup、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1002/chem.200903178

  日期：2010.4.19

  A novel fluorous‐tagged ammonia equivalent has been developed. It is based on a nitrogen–oxygen bond, which can be cleaved in a traceless manner by a molybdenum complex or samarium diiodide. The application in the synthesis of ureas, amides, sulfonamides, and carbamates is described. The scope of the fluorous NO linker is exemplified by the synthesis of itopride, a drug used for the treatment of functional

  已经开发出一种新型的含氟标签的氨当量。它基于氮-氧键，可以通过钼络合物或二碘化sa无痕地裂解。描述了在合成脲，酰胺，磺酰胺和氨基甲酸酯中的应用。氟氮原子连接基团的范围以伊托必利的合成为例，伊托必利是一种用于治疗功能性消化不良的药物。借助于氟纯化方法合成了伊托必利，并以良好的总收率和高纯度分离了产物。
• Novel EDTA-ligands containing an integral perylene bisimide (PBI) core as an optical reporter unit
  作者：Mario Marcia、Prabhpreet Singh、Frank Hauke、Michele Maggini、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/c4ob01007h

  日期：——

  and metal complexation of a new class of perylene bisimides (PBIs) as an integral part of ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) are reported. The simplest representative, namely derivative 1a, was synthesized both by a convergent as well as a direct approach while the elongated derivatives, 1b and 1c, were obtained only via a convergent synthetic pathway. All these new prototypes of water-soluble

  报道了作为乙二胺四乙酸（EDTA）不可或缺的一部分的新型per双酰亚胺（PBI）的合成，表征和金属络合。最简单的代表，即衍生物1a，是通过收敛和直接方法合成的，而细长的衍生物1b和1c仅是通过收敛的合成途径获得的。所有这些水溶性per的新原型都是双亲性的，并具有1 H和13的特征。C-NMR光谱，基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和IR光谱。为了使我们熟悉带有树枝状楔形的PBI的溶液行为，选择了最简单的导数1a，并通过UV / Vis和荧光光谱以及zeta电位测量进行了测试。在这些分子中可以观察到光激发引起的分子内光电子转移（PET）。因此，可以想象它们作为传感器的潜在应用。模型化合物1a在水和二甲基亚砜（DMSO）中有效地配位三价金属阳离子。显着地，络合作用强烈地取决于溶液中PBI分子的聚集状态。事实上，在水中，M 3+离子的存在会触发发光超分子聚集体（准分子）的形成
• A new facile method for the chemoselective reductive transformation of azides to N-(tert-butoxycarbonyl)amines
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Takeshi Ohishi、Tomohiro Araki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00324-9

  日期：1997.3

  A new chemoselective procedure for the reductive transformation of organic azides to the corresponding N-(tert-butoxycarbonyl)amino derivatives using triethylsilane and di-tert-butyl dicarbonate in the presence of a catalytic amount of 20% Degussa is described.

  描述了一种新的化学选择性方法，该方法用于在催化量为20％的德固赛存在下，使用三乙基硅烷和二碳酸二叔丁酯将有机叠氮化物还原转化为相应的N-（叔丁氧基羰基）氨基衍生物。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0894797A1

  公开（公告）日：1999-02-03

  Novel compounds which are amide derivatives represented by general formula (I) and medicinal preparations containing the same having an eosinophilic infiltration inhibitory effect based on a potent interferon (α,γ)-inducing activity and an exellent percutaneous absorbability and being efficacious in treating allergic inflammatory diseases such as atopic dermatitis, various tumors and viral diseases. In said formula, each symbol has the following meaning: R1 and R2: each lower alkyl, etc.; X and Y: independently representing each oxygen, NR4, CR5 etc.(wherein R4 and R5 independently represent each hydrogen, an aromatic group, etc.); Z: an aromatic ring or heterocycle; R3: hydrogen, lower alkoxy, etc.; g, i and k: independently representing each an integer of from 0 to 6; h, i and l: independently representing each an integer of 0 or 1; m: an integer of from 0 to 5; and n: an integer of from 2 to 12.

  由通式(I)表示的酰胺衍生物的新型化合物以及含有这些化合物的药物制剂，它们具有基于强干扰素（α、γ）诱导活性的嗜酸性粒细胞浸润抑制作用和优异的经皮吸收性，可有效治疗过敏性炎症疾病，如特应性皮炎、各种肿瘤和病毒性疾病。在所述式中，各符号具有如下含义：R1和R2：各自代表低级烷基等；X和Y：各自独立地代表氧、NR4、CR5等（其中R4和R5各自独立地代表氢、芳香基团等）；Z：芳香环或杂环；R3：氢、低级烷氧基等；g、i和k：各自独立地代表0至6的整数；h、i和l：各自独立地代表0或1的整数；m：0至5的整数；n：2至12的整数。