4-[N-benzyl-N-(4-benzyloxy)but-2-enylamino]-1-diazo-2-butanone | 790251-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-benzyl-N-(4-benzyloxy)but-2-enylamino]-1-diazo-2-butanone
• 英文别名: 4-[benzyl-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enyl]amino]-1-diazobutan-2-one
• CAS: 790251-81-9
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: YVCUDOPYWCPVEH-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-(4-benzyloxy)but-2-enylamino]-1-diazo-2-butanone 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-2-((S)-1-benzyloxymethyl-allyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化串联and /铵叶立德形成和[2,3]-σ重排。精确合成（±）-Platynecine

  摘要：

  内消旋四（对甲苯基）卟啉合钌（II）羰基[Ru II（TTP）（CO）]可在重氮存在下催化重氮化合物（如重氮乙酸乙酯（EDA））的催化分解，从而形成分子间sulf和内铵盐。烯丙基硫化物和胺。观察到[2,3]-σ重排产物的独家形成（70-80％的产率），而未检测到[1,2]-重排产物。EDA与二取代的烯丙基硫化物（如巴豆基硫化物）的Ru催化反应产生了抗-和顺式-2-（乙硫基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯的等摩尔混合物。类似的“ EDA + N，N-二甲基巴豆胺”反应提供了抗和非对映选择性为3：1的顺式-2-（N，N-二甲基氨基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯。观察到的[Ru II（TTP）（CO）]对内酯[2,3]-σ重排的催化活性与报道的涉及[Rh 2（CH 3 CO 2）4 ]和[Cu（acac）的实例相当2 ]作为催化剂。类似地，在[Ru II]下，重氮系到烯丙基硫醚和胺上的重氮基团的分子内

  DOI：

  10.1021/jo049540v
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[N-benzyl-N-(4-benzyloxy)but-2-enylamino]-1-diazo-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化串联and /铵叶立德形成和[2,3]-σ重排。精确合成（±）-Platynecine

  摘要：

  内消旋四（对甲苯基）卟啉合钌（II）羰基[Ru II（TTP）（CO）]可在重氮存在下催化重氮化合物（如重氮乙酸乙酯（EDA））的催化分解，从而形成分子间sulf和内铵盐。烯丙基硫化物和胺。观察到[2,3]-σ重排产物的独家形成（70-80％的产率），而未检测到[1,2]-重排产物。EDA与二取代的烯丙基硫化物（如巴豆基硫化物）的Ru催化反应产生了抗-和顺式-2-（乙硫基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯的等摩尔混合物。类似的“ EDA + N，N-二甲基巴豆胺”反应提供了抗和非对映选择性为3：1的顺式-2-（N，N-二甲基氨基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯。观察到的[Ru II（TTP）（CO）]对内酯[2,3]-σ重排的催化活性与报道的涉及[Rh 2（CH 3 CO 2）4 ]和[Cu（acac）的实例相当2 ]作为催化剂。类似地，在[Ru II]下，重氮系到烯丙基硫醚和胺上的重氮基团的分子内

  DOI：

  10.1021/jo049540v