4-Phthalimidobutanimidsaeuremethylesterhydrochlorid | 92741-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Phthalimidobutanimidsaeuremethylesterhydrochlorid
• 英文别名: 4-Phthalimido-butanimidsaeure-methylester*HCl；Methyl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanimidate;hydrochloride
• CAS: 92741-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 282.727
• InChiKey: DIKKMXXFFZPDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phthalimidobutanimidsaeuremethylesterhydrochlorid 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到4-Phthalimido-butanthiosaeure-O-methylester
  参考文献：
  名称：

  二硫和硫酮酯，第 57 期出版物：N-保护的 β-和 γ-氨基酸二硫酯和硫酮酯的合成

  摘要：

  根据Pinner的说法，N-保护的β-氨基腈1分别转化为亚胺酯和硫代酰亚胺酯盐酸盐2和3，并用H2S进行磺基水解，分别得到N-保护的β-氨基硫酮酯4和β-氨基二硫酯5。酰胺6或硫代酰胺7可被烷基化为亚胺盐8/9，也可硫水解为4/5。在第一个提到的路线中，γ-氨基硫酮酯 14 和二硫酯 15 也从 N-保护的 γ-氨基腈 11 中获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260505
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-邻苯二甲酰亚氨基丁腈 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到4-Phthalimidobutanimidsaeuremethylesterhydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  二硫和硫酮酯，第 57 期出版物：N-保护的 β-和 γ-氨基酸二硫酯和硫酮酯的合成

  摘要：

  根据Pinner的说法，N-保护的β-氨基腈1分别转化为亚胺酯和硫代酰亚胺酯盐酸盐2和3，并用H2S进行磺基水解，分别得到N-保护的β-氨基硫酮酯4和β-氨基二硫酯5。酰胺6或硫代酰胺7可被烷基化为亚胺盐8/9，也可硫水解为4/5。在第一个提到的路线中，γ-氨基硫酮酯 14 和二硫酯 15 也从 N-保护的 γ-氨基腈 11 中获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260505

文献信息

• Buschauer, A.; Schunack, W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 753 - 757
  作者：Buschauer, A.、Schunack, W.

  DOI：——

  日期：——
• Buschauer; Postius; Szelenyi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 7, p. 1025 - 1029
  作者：Buschauer、Postius、Szelenyi、Schunack

  DOI：——

  日期：——
• BUSCHAUER, A.;SCHUNACK, W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 753-757
  作者：BUSCHAUER, A.、SCHUNACK, W.

  DOI：——

  日期：——
• Dithio- und Thionester, 57. Mitt.: Synthese N-geschützter β- und γ-Aminosäuredithioester und -thionester
  作者：Andreas Brutsche、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19933260505

  日期：——

  Thiolimidoesterhydrochloride 2 bzw. 3 übergeführt und mit H2S zu den N‐geschützten β‐Aminothionestern 4 bzw. β‐Amino‐dithioestern 5 sulfhydrolysiert. Die Amide 6 oder Thioamide 7 können zu den Iminiumsalzen 8/9 alkyliert und ebenfalls zu 4/5 sulfhydrolysiert werden. Auf dem zuerst genannten Weg wurden aus den N‐geschützten γ‐Aminonitrilen 11 auch die γ‐Aminothionester 14 und ‐dithioester 15 erhalten.

  根据Pinner的说法，N-保护的β-氨基腈1分别转化为亚胺酯和硫代酰亚胺酯盐酸盐2和3，并用H2S进行磺基水解，分别得到N-保护的β-氨基硫酮酯4和β-氨基二硫酯5。酰胺6或硫代酰胺7可被烷基化为亚胺盐8/9，也可硫水解为4/5。在第一个提到的路线中，γ-氨基硫酮酯 14 和二硫酯 15 也从 N-保护的 γ-氨基腈 11 中获得。