(E)-5-[4-acetylamino-3-(methoxycarbonyl)-styryl]-2-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide | 1309975-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-[4-acetylamino-3-(methoxycarbonyl)-styryl]-2-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: methyl 2-acetamido-5-[(E)-2-(6-methyl-1-phenacylpyridin-1-ium-3-yl)ethenyl]benzoate;bromide
• CAS: 1309975-91-4
• 化学式: Br*C₂₆H₂₅N₂O₄
• 分子量: 509.399
• InChiKey: WARMOMVEPAANBZ-CALJPSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[4-acetylamino-3-(methoxycarbonyl)-styryl]-2-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以54%的产率得到dimethyl 8-[(E)-4-acetylamino-3-(methoxycarbonyl)styryl]-3-benzoyl-5-methylindolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  西伯利亚和阿尔泰植物群的生物碱：十八。2-乙酰氨基-5- [2-（吡啶-3-基）乙烯基]苯甲酸烷基酯在含有邻氨基苯甲酸酯部分的吲哚嗪的合成中

  摘要：

  2-乙酰氨基-5- [2-（6-甲基吡啶-3-基）乙烯基]苯甲酸甲酯与苯甲酰溴反应生成1-（2-芳基-2-氧代乙基）-2-甲基-5-（4-季铵盐乙酰氨基-3-甲氧基羰基）溴化吡啶鎓。将后者的1，3-偶极环加成成丙酸甲酯和2-丁二酸二甲酯，得到相应的含有邻氨基苯甲酸酯部分的吲哚嗪衍生物。乙炔与从二萜生物碱衍生物2-（吡啶-3-基）乙烯基取代的拉帕克丁汀获得的N-苯并吡啶鎓盐的反应提供了类似的化合物，其中吲哚嗪片段与生物碱的芳香环缀合。1-（2-芳基-2-氧乙基）-2-甲基-5-（4-乙酰氨基-3-甲氧基羰基）吡啶鎓溴化物与丙酸甲酯的1，3-偶极环加成是区域选择性的。

  DOI：

  10.1134/s1070428011040191
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-碘苯甲酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-5-[4-acetylamino-3-(methoxycarbonyl)-styryl]-2-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  西伯利亚和阿尔泰植物群的生物碱：十八。2-乙酰氨基-5- [2-（吡啶-3-基）乙烯基]苯甲酸烷基酯在含有邻氨基苯甲酸酯部分的吲哚嗪的合成中

  摘要：

  2-乙酰氨基-5- [2-（6-甲基吡啶-3-基）乙烯基]苯甲酸甲酯与苯甲酰溴反应生成1-（2-芳基-2-氧代乙基）-2-甲基-5-（4-季铵盐乙酰氨基-3-甲氧基羰基）溴化吡啶鎓。将后者的1，3-偶极环加成成丙酸甲酯和2-丁二酸二甲酯，得到相应的含有邻氨基苯甲酸酯部分的吲哚嗪衍生物。乙炔与从二萜生物碱衍生物2-（吡啶-3-基）乙烯基取代的拉帕克丁汀获得的N-苯并吡啶鎓盐的反应提供了类似的化合物，其中吲哚嗪片段与生物碱的芳香环缀合。1-（2-芳基-2-氧乙基）-2-甲基-5-（4-乙酰氨基-3-甲氧基羰基）吡啶鎓溴化物与丙酸甲酯的1，3-偶极环加成是区域选择性的。

  DOI：

  10.1134/s1070428011040191