4-甲基-2-苯基异喹啉-1-酮 | 89736-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-苯基异喹啉-1-酮
• 英文名称: 4-Methyl-2-phenyl-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 4-methyl-2-phenylisoquinolin-1(2H)-one；4-methyl-2-phenylisoquinolin-1-one
• CAS: 89736-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FWJOXKVDUOYLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-2-碘-N-苯基苯甲酰胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-甲基-2-苯基异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-甲基和4-乙基异喹诺酮衍生物的钯介导的直接合成

  摘要：

  N-取代的 4-甲基和 4-乙基异喹诺酮衍生物由不同的 N-烯丙基苯甲酰胺衍生物通过无配体钯介导的分子内 Heck 环化一步制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067244

文献信息

• Solvent-dependent chemoselective synthesis of different isoquinolinones mediated by the hypervalent iodine(III) reagent PISA
  作者：Ze-Nan Hu、Yan-Hui Wang、Jia-Bing Wu、Ze Chen、Dou Hong、Chi Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.20.167

  日期：——

  Isoquinolinone is an important heterocyclic framework in natural products and biologically active molecules, and the efficient synthesis of this structural motif has received much attention in recent years. Herein, we report a (phenyliodonio)sulfamate (PISA)-mediated, solvent-dependent synthesis of different isoquinolinone derivatives. The method provides highly chemoselective access to 3- or 4-substituted isoquinolinone

  抽象的 异喹啉酮是天然产物和生物活性分子中重要的杂环骨架，该结构基序的高效合成近年来备受关注。在此，我们报告了（苯基碘）氨基磺酸盐（PISA）介导的、溶剂依赖性的不同异喹啉酮衍生物的合成。该方法通过使邻链烯基苯甲酰胺衍生物与PISA在乙腈或湿六氟-2-异丙醇中反应，提供对3-或4-取代的异喹啉酮衍生物的高度化学选择性的获得。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1914–1921. doi:10.3762/bjoc.20.167
• Stanoeva, Elena; Haimova, Marietta; Ognyanov, Vassil, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 389 - 394
  作者：Stanoeva, Elena、Haimova, Marietta、Ognyanov, Vassil

  DOI：——

  日期：——
• STANOEVA, E.;HAIMOVA, M.;OGNYANOV, V., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 2, 389-394
  作者：STANOEVA, E.、HAIMOVA, M.、OGNYANOV, V.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Heck Reaction of Arylbromides as a Route to Isoquinolinone Derivatives
  作者：Latibuddin Thander

  DOI：10.59467/ijhc.2023.33.79

  日期：——