N-Hydroxycyclohexene-1,2-dicarboximide | 21715-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Hydroxycyclohexene-1,2-dicarboximide
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydro-2-hydroxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 21715-96-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: YFKGVTOZRURHBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  350.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hydroxycyclohexene-1,2-dicarboximide 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-N-Alkyl Pyrimidin-2,4-diones from N-Sulfonyloxy Maleimides and Amines

  摘要：

  Reaction of variously substituted N-trifluoromethanesulfonyloxy maleimides with primary amines in the presence of potassium carbonate in DMF at room temperature results in the formation of 3-N-alkyl pyrimidin-2,4-diones in good yield.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02079
• 作为产物：
  描述：

  N-acetoxycyclohexene-1,2-dicarboximide 在 苄胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-Hydroxycyclohexene-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-N-Alkyl Pyrimidin-2,4-diones from N-Sulfonyloxy Maleimides and Amines

  摘要：

  Reaction of variously substituted N-trifluoromethanesulfonyloxy maleimides with primary amines in the presence of potassium carbonate in DMF at room temperature results in the formation of 3-N-alkyl pyrimidin-2,4-diones in good yield.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02079

文献信息

• A Catalyst-Free Synthesis of Fused Perfluoroalkylated 2,3-Dihydroisoxazoles via Oxa-Michael-Aldol Annulation
  作者：Wei Zhou、Lan Yao、Hui Zhang、Xiaojun Tang、Weiguo Cao、Yongxiurong Liu、Lichun Shen、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/a-1625-9538

  日期：2022.1

  A novel synthesis of fused perfluoroalkylated 2,3-dihydroisoxazoles is achieved via oxa-Michael-aldol annulation between perfluoroalk-2-ynoates and N-hydroxyimides. This method provides a convenient route for the synthesis of pyrrolidin-2-one-fused perfluoroalkylated 2,3-dihydroisoxazoles in yields of up to 97%. Diverse and pharmaceutically attractive polycyclic scaffolds can be obtained rapidly and

  稠合全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑的新合成是通过全氟烷-2-炔酸酯和 N-羟基酰亚胺之间的氧杂-迈克尔-羟醛环化实现的。该方法为合成吡咯烷-2-一个-稠合的全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑提供了一条便捷的途径，产率高达 97%。在这些温和、无催化剂的条件下，可以快速有效地获得多样化且具有药学吸引力的多环支架。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Addition of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide to Allenes: A Strategy To Synthesize Chiral Allylic Alcohols
  作者：Zi Liu、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03709

  日期：2018.1.5

  We achieved the first Rh-catalyzed regio- and enantioselective additions of N-hydroxyphthalimide to allenes. This transformation is accomplished via mild reaction conditions, leveraging on Josiphos SL-J003-2 as a chiral ligand to furnish branched O-allyl compounds in good yields with moderate to excellent enantioselectivities. The substrate scope is broad, and various functional groups are tolerated

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