1-(4-bromobenzyl)-4-octyl-1,2,3-triazole | 1575814-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-4-octyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-octyl-1H-1,2,3-triazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-octyltriazole
• CAS: 1575814-66-2
• 化学式: C₁₇H₂₄BrN₃
• 分子量: 350.302
• InChiKey: MDVHQPRJSSYWBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 1-(叠氮甲基)-4-溴苯 在 C₃₉H₄₄ClCuN₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-4-octyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  单击化学中异常的N-杂环碳-铜（I）配合物

  摘要：

  AbstractHerein we report the synthesis of a copper(I) chloro complex using an abnormal N‐heterocyclic carbene (aNHC) salt, 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐2,4‐diphenylimidazolium. The CuCl(aNHC) complex efficiently catalyzed Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition reactions (click reactions) of azides with alkynes to give 1,4‐substituted 1,2,3‐triazoles in excellent yields at room temperature within short reaction time under solvent‐free conditions. The catalyst successfully activated benzyl azide and phenylacetylene under the low catalyst loading of 0.005 mol% resulting in a nearly quantitative yield of the product at room temperature with the high TON value of 19,800. The catalyst also exhibits high efficiency in the reaction between sterically hindered azides and alkynes under solvent‐free conditions at room temperature. Furthermore, a number of internal alkynes was successfully tested in this copper‐catalyzed cycloaddition reaction for synthesis of 4,5‐disubstituted triazoles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300343

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of disubstituted benzyltriazoles
  作者：Frans J. Smit、Ronnett Seldon、Janine Aucamp、Audrey Jordaan、Digby F. Warner、David D. N’Da

  DOI：10.1007/s00044-019-02458-7

  日期：2019.12

  and development of new agents for the treatment of this plight. In search for such drugs, we investigated a series of benzyltriazole derivatives. We herein report the design, synthesis and biological activity of disubstituted benzyltriazoles against the human virulent H37Rv strain of Mtb as well as the toxicity on human embryonic kidney (HEK-293) cells. The derivative 21 featuring trifluoromethyl substituent

  结核分枝杆菌（Mtb）（人结核病（TB）的病原体）的多药耐药菌株的流行不断增加，强烈刺激了发现和开发新的治疗这种疾病的药物。为了寻找此类药物，我们研究了一系列苄基三唑衍生物。我们在本文中报道了二取代的苄基三唑类抗人Mtb的H37Rv强毒株的设计，合成和生物学活性，以及对人胚肾（HEK-293）细胞的毒性。在苯环和n的对位上具有三氟甲基取代基的衍生物21在无白蛋白的培养基中，三唑环上4位的丁基丁基链活性最高，MIC 90和MIC 99分别为1.73和3.2 µM。它还显示出对细菌生长抑制的高度选择性（SI> 58），因此是进一步研究的较好选择，包括铅优化，DMPK参数确定以及在动物模型中对其活性的评估。