benzyl 4-[[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate | 633312-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 633312-74-0
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₃
• 分子量: 448.565
• InChiKey: BYRUKBIDJCMDQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到3-[1-(piperidin-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  [FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE

  摘要：

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。

  公开号：

  WO2003103669A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-phenylsulfanyl)-octanoic acid hydroxyamide resin 在 苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 4-[[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-hydroxy-2-(Alkyl,Aryl or Heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl) 3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  翻译结果如下： 基质金属蛋白酶（MMps）是一组与连接组织和基底膜病理破坏有关的酶。这些含有锌的内切肽酶包括几个酶亚组，如胶原酶、溶素和明胶酶。肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE），一种促炎症细胞因子，催化膜结合的肿瘤坏死因子-α前体蛋白形成肿瘤坏死因子-α。因此，人们预期基质金属蛋白酶（MMPs）和TACE的小分子抑制剂可能具有治疗多种疾病状态的前景。本发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶（MMPs）和肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。本发明中的化合物由以下公式表示： 其中R1、R2、R3和R4在本说明书中有所描述。

  公开号：

  US06342508B1

文献信息

• N-HYDROXY-2-(ALKYL, ARYL, OR HETEROARYL SULFANYL, SULFINYL OR SULFONYL)-3-SUBSTITUTED ALKYL, ARYL OR HETEROARYLAMIDES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP0970046B1

  公开（公告）日：2003-12-10
• The synthesis and structure–activity relationship of 4-benzimidazolyl-piperidinylcarbonyl-piperidine analogs as histamine H3 antagonists
  作者：Pauline C. Ting、Joe F. Lee、Margaret M. Albanese、Jie Wu、Robert Aslanian、Leonard Favreau、Cymbelene Nardo、Walter A. Korfmacher、Robert E. West、Shirley M. Williams、John C. Anthes、Maria A. Rivelli、Michel R. Corboz、John A. Hey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.052

  日期：2010.9

  A structure-activity relationship study of the lead piperazinylcarbonylpiperidine compound 3 resulted in the identification of 4-benzimidazolyl-piperidinylcarbonyl-piperidine 6h as a histamine-3 (H-3) receptor antagonist. Additional optimization of 6h led to the identification of compounds 11i-k with Ki <= 0.5 nM and good in vivo activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-(4-PIPERIDINYL)BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1494671B1

  公开（公告）日：2011-10-19
• US7220735B2
  申请人：——

  公开号：US7220735B2

  公开（公告）日：2007-05-22