(Z)-1,4-di(bis-p-dimethylaminobenzol)but-1-en-3-yne | 1187538-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-di(bis-p-dimethylaminobenzol)but-1-en-3-yne
• CAS: 1187538-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: ZBQHWMPPFMYNKM-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 在 [Zr(C5H4NC(Me)(CH2NXyl)2)(NMe2)2] 、 1-甲基-1-苯肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(Z)-1,4-di(bis-p-dimethylaminobenzol)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  肼二碘锆配合物与炔烃的多米诺反应中的替代反应途径

  摘要：

  [Zr {（NAr）2 N py }（NMe 2）2 ]（Ar = 3,5-二甲苯基：2 a，异丁烯基：2 b）与一或两个摩尔当量的1,1-二苯肼反应生成混合物酰胺/肼基（1-）络合物[Zr {（NMes）2 N py }（HNNPh 2）（NMe 2）]（3），双肼基络合物[Zr {（NMes）2 N py }（HNNPh 2）2 ]（4），并且在存在过量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下，六配位肼基二氮杂锆配合物[Zr {（NXyl）2 N py}（NN（Me）中PH）吡啶（DMAP）2 ]（5）和[Zr的{（NXyl）2 Ñ PY }（NNPh 2）吡啶（DMAP）2 ]（6）。一个的等效锆- hydrazinediide [Zr的{（NTBS）的反应2 Ñ PY }（NNPh 2）（吡啶）]（1）在室温下具有二取代的炔烃16小时导致的7元diazazirconacycles形成7一–高产7

  DOI：

  10.1002/chem.201103497

文献信息

• Stable, Yet Highly Reactive Nonclassical Iron(II) Polyhydride Pincer Complexes: <i>Z</i>-Selective Dimerization and Hydroboration of Terminal Alkynes
  作者：Nikolaus Gorgas、Luis G. Alves、Berthold Stöger、Ana M. Martins、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.7b05051

  日期：2017.6.21

  polyhydride complexes containing tridentate PNP pincer-type ligands is described. These compounds of the general formula [Fe(PNP)(H)2(η2-H2)] exhibit remarkable reactivity toward terminal alkynes. They efficiently promote the catalytic dimerization of aryl acetylenes giving the corresponding conjugated 1,3-enynes in excellent yields with low catalyst loadings. When the reaction is carried out in the presence

  描述了含有三齿 PNP 钳型配体的非经典铁 (II) 氢化物配合物的合成、表征和催化活性。这些通式[Fe(PNP)(H)2(η2-H2)]的化合物对末端炔表现出显着的反应性。它们有效地促进芳基乙炔的催化二聚化，以极低的催化剂负载量以优异的产率得到相应的共轭 1,3-烯炔。当反应在频哪醇硼烷存在下进行时，得到乙烯基硼酸酯。这两个反应都在温和的条件下进行，并且具有高度的化学选择性、区域选择性和立体选择性，Z 选择性高达 99%。
• Ligand mediated iron catalyzed dimerization of terminal aryl alkynes: scope and limitations
  作者：Ganesh Chandra Midya、Bibudha Parasar、Kalyan Dhara、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c3ob42365d

  日期：——

  in toluene at 145 °C for 2 h to give the corresponding head-to-head dimers in good to excellent yields (54 to 99%) with high E-selectivity (67 : 33 to 83 : 17 E/Z). Both strongly electron-donating and electron-withdrawing groups are compatible with this procedure. The bidentate phosphine (dppe) ligand exhibits better catalytic activity than the bidentate amine (DMEDA). The aliphatic acetylene fails to

  在DMEDA或dppe的存在下，使用FeCl 3和KO t Bu实现了末端芳基炔烃的区域选择性二聚，以产生共轭烯炔。反应在145°C的甲苯中平稳进行2小时，以高至E的选择性（67:33至83:17 E / Z）以良好至优异的收率（54％至99％）得到相应的头对头二聚体）。强供电子基团和吸电子基团均与该程序相容。双齿膦（dppe）配体显示出比双齿胺（DMEDA）更好的催化活性。脂肪族乙炔无法在该催化体系下反应，这表明叔丁醇钾通过阳离子-π相互作用和pi-pi相互作用激活了芳基乙炔的共轭体系。自由基抑制剂（galvinoxyl或TEMPO）可完全抑制反应。使用FeCl 2代替FeCl 3作为催化剂，仅苯基乙炔以良好的收率提供了相应的头对头二聚体。FeCl 3催化芳基炔烃和FeCl 2的二聚反应的机理途径 已经提出了苯基乙炔的催化二聚作用。
• Synthesis and Characterization of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>C</i> and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i> Tridentate β-Diketiminato Rare-Earth Metal Alkyl Complexes and Their Catalytic Performances on the Dimerization of Aldehydes or Terminal Alkynes
  作者：Xiancui Zhu、Ziqian Wang、Ling Zha、Yiwei Zhang、Yawen Qi、Qingbing Yuan、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00081

  日期：2022.5.9

  incorporating a thiophene or tetrahydrofuran heterocyclic group, H2L1, H2L2, and HL3 (MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH2)n-2-(HCG), HCG = C4H2S, n = 2, L1; n = 1, L2; HCG = C4H7O, n = 1, L3; Dipp = 2,6-iPr2C6H3), have been developed. Unusual N,N,C tridentate β-diketiminato rare-earth metal monoalkyl complexes L1RE(CH2SiMe3)(thf) (RE = Y (1a), Er (1b), Yb (1c), Lu (1d), thf = tetrahydrofuran) and L2Yb(CH2SiMe3)(thf)

  三个含有噻吩或四氢呋喃杂环基团的 β-二酮亚氨基前配体 H 2 L 1、H 2 L 2和 H L 3 (MeC(NDipp)CHC( Me )N(CH 2 ) n -2-(HCG), HCG = C 4 H 2 S, n = 2, L 1 ; n = 1, L 2 ; HCG = C 4 H 7 O, n = 1, L 3 ; Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）， 已经开发了。不寻常的N , N , C三齿 β-二酮亚氨基稀土金属单烷基配合物L 1 RE(CH 2 SiMe 3 )(thf) (RE = Y ( 1a ), Er ( 1b ), Yb ( 1c ), Lu ( 1d ) , thf = 四氢呋喃) 和L 2 Yb(CH 2 SiMe 3 )(thf) ( 2c ) 通过 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (thf) 2与 H 2 L 1和 H的反应出乎意料地实现2