benzyl 3-(phenylamino)but-2-enoate | 949573-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(phenylamino)but-2-enoate
• CAS: 949573-22-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: VWRCYPMFTMTJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(phenylamino)but-2-enoate 、 4-乙炔基苯甲醚 在 碘苯二乙酸 、 dichloro(2,2′-bipyridine)gold(III) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到benzyl 5-(4-methoxyphenyl)-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed cascade C–H/C–H cross-coupling/cyclization/alkynylation: an efficient access to 3-alkynylpyrroles

  摘要：

  通过金催化的级联氧化C-H/C-H交叉偶联、环化和原位氧化炔基化，已经开发出一种高效的制备3-炔基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00599j
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 苯胺 在 indium(III) bromide 作用下， 生成 benzyl 3-(phenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cross-coupling/cyclization to build polysubstituted pyrroles from terminal alkynes and β-enamino esters

  摘要：

  通过 CâH/CâH 氧化交叉耦合/环化末端炔和δ-烯氨基酯，开发了一种新型银介导的高选择性多取代吡咯合成方法。该方法是一种简单、高效、选择性强的方法，可从基本化学材料中以良好的产率合成多取代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c3cc43682a

文献信息

• 一种炔基取代吡咯类化合物的合成方法
  申请人：上海蓝木化工有限公司

  公开号：CN105061286B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及提供了一种下式(III)所示炔基取代吡咯类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，向有机溶剂中依次加入式(I)化合物、式(II)化合物、催化剂、有机配体、碱和促进剂，在50‑70℃下搅拌反应4‑8小时，经后处理而得到式(III)化合物其中，R1选自C1‑C6烷基或苯基；R2选自H、C1‑C6烷基或卤素；R3选自C1‑C6烷基或苄基；R4选自H、C1‑C6烷基、氰基或卤素；X为卤素。所述方法通过催化剂、有机配体、碱、促进剂和有机溶剂的综合选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，为该类化合物的合成提供了全新方法，在有机合成尤其是医药中间体合成技术领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• Simple and efficient synthesis of 3-aminopropenones and 3-aminopropenoates catalyzed by copper(II) nitrate trihydrate under solvent-free conditions
  作者：Geng-Chen Li

  DOI：10.1007/s00706-007-0832-x

  日期：2008.7

  A simple, efficient and environmentally begin method has been developed for the synthesis of 3-aminopropenones and 3-aminopropenoates through the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of Cu(NO(3))(2) center dot 3H(2)O under solvent-free conditions.