2,3-dihydro-7-fluoro-4H,8H-pyrimido<2,1-b>-<1,3>oxazine-8-one | 100501-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-7-fluoro-4H,8H-pyrimido<2,1-b>-<1,3>oxazine-8-one
• 英文别名: 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]oxazin-8-one
• CAS: 100501-80-2
• 化学式: C₇H₇FN₂O₂
• 分子量: 170.143
• InChiKey: RBJBQOVDGDUZNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-248 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  211.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹-(3-hydroxypropyl)-5-fluorouracil 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 2,3-dihydro-7-fluoro-4H,8H-pyrimido<2,1-b>-<1,3>oxazine-8-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N1-(2-formylethyl)-5-fluorouracil and related compounds.

  摘要：

  合成了在N-1位取代的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，以研究其酶促转化为N1-(2-甲醛乙基)-5-FU，该化合物预计能够释放5-FU并伴随释放丙烯醛。对真实的N1-(2-甲醛乙基)-5-FU进行的质子核磁共振光谱研究表明，该化合物存在于游离醛和环状半缩醛形式的平衡混合物中。在中性pH下，通过薄层色谱法使用真实化合物和N1-(3-氨基丙基)-5-FU在氨氧化酶处理后证明了N1-(2-甲醛乙基)-5-FU自发释放5-FU，但5-FU的释放似乎受到限制。对N1-(2-甲醛乙基)-5-FU和N1-(3-氨基丙基)-5-FU观察到细胞毒性，但目前合成的5-FU衍生物均未对接种到小鼠中的P388白血病显示出积极的效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2395

文献信息

• KAWASE, MASAKO;SAMEJIMA, KEIJIRO;OKADA, MASASHI;OCHI, KIYOSHIGE;MATSUNAGA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2395-2402
  作者：KAWASE, MASAKO、SAMEJIMA, KEIJIRO、OKADA, MASASHI、OCHI, KIYOSHIGE、MATSUNAGA+

  DOI：——

  日期：——