2-bromo-7-hexadecanoyl-9,9-dimethylfluorene | 776331-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-bromo-7-hexadecanoyl-9,9-dimethylfluorene
• 英文别名: 1-(7-bromo-9,9-dimethylfluoren-2-yl)hexadecan-1-one
• CAS: 776331-55-6
• 化学式: C₃₁H₄₃BrO
• 分子量: 511.586
• InChiKey: MPUQPOUHGCDGCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-hexadecanoyl-9,9-dimethylfluorene 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 以78%的产率得到2-bromo-7-hexadecyl-9,9-dimethylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Novel rod-like fluorene-trimers exhibiting smectic LC mesophases

  摘要：

  通过苏式交叉偶联反应合成了两种新型芴三聚物。芴结构单元 9 位的甲基悬链确保了分子直径较小的棒状骨架，而在 2- 和 7″ 位引入末端柔性正辛基和正十六烷基链则导致这两种三聚物出现两种不同的液晶介相。研究发现，末端链的长度对相变温度有很大影响，但对所形成的液晶相的数量和类型没有影响。通过使用多种分析技术（差示扫描量热法 DSC、偏光显微镜和 X 射线衍射仪），确定了介相的确切性质。正十六烷基和正辛基取代的芴三聚物在过渡温度分别为 108 ℃ 和 171 ℃ 时典型地形成熔融低聚物相，进一步加热后，在 140 ℃ 和 187 ℃ 时分别转变为低阶有序向列低聚物介相。

  DOI：

  10.1039/b406339m
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基-2-溴芴 、 棕榈酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到2-bromo-7-hexadecanoyl-9,9-dimethylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Novel rod-like fluorene-trimers exhibiting smectic LC mesophases

  摘要：

  通过苏式交叉偶联反应合成了两种新型芴三聚物。芴结构单元 9 位的甲基悬链确保了分子直径较小的棒状骨架，而在 2- 和 7″ 位引入末端柔性正辛基和正十六烷基链则导致这两种三聚物出现两种不同的液晶介相。研究发现，末端链的长度对相变温度有很大影响，但对所形成的液晶相的数量和类型没有影响。通过使用多种分析技术（差示扫描量热法 DSC、偏光显微镜和 X 射线衍射仪），确定了介相的确切性质。正十六烷基和正辛基取代的芴三聚物在过渡温度分别为 108 ℃ 和 171 ℃ 时典型地形成熔融低聚物相，进一步加热后，在 140 ℃ 和 187 ℃ 时分别转变为低阶有序向列低聚物介相。

  DOI：

  10.1039/b406339m