[2-(2-Methylprop-2-enoxy)phenyl]-quinolin-8-ylmethanone | 1101858-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-Methylprop-2-enoxy)phenyl]-quinolin-8-ylmethanone
• CAS: 1101858-96-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: QOLHHDFRQHVDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Methylprop-2-enoxy)phenyl]-quinolin-8-ylmethanone 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-(3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl)-1-quinolin-8-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的烯烃碳酰化的限速步骤：C-C 键活化还是迁移插入？

  摘要：

  铑催化的烯烃分子内碳酰化，使用含有链烯烃的喹啉基酮实现，通过碳-碳单键的活化和官能化进行。已使用 RhCl(PPh(3))(3) 和 [Rh(C(2)H(4))(2)Cl](2) 催化剂证明了这种转化。这些系统的机理研究，包括速率定律和动力学同位素效应的确定，被用来确定与底物有关的机理变化。对于每种催化剂，转化通过限速碳-碳键活化对具有最小烯烃取代的物种发生，但烯烃插入成为更多空间阻碍底物的限速。

  DOI：

  10.1021/ja210307s
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到[2-(2-Methylprop-2-enoxy)phenyl]-quinolin-8-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Carbon−Carbon σ Bond Activation: An Intramolecular Carbo-Acylation Reaction with Acylquinolines

  摘要：

  Carbon-carbon sigma-bond activation is a contemporary challenge for organometallic chemistry and catalysis. Herein, we disclose a new alkene carboacylation reaction initiated by quinoline-directed, rhodium-catalyzed C-C sigma bond activation. The alkene carboacylation allows for the construction of all-carbon quaternary centers, with a broad substrate scope, providing access to carbocyclic and heterocyclic ring systems in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja8066308

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acylation with Quinolinyl Ketones: Carbon−Carbon Single Bond Activation as the Turnover-Limiting Step of Catalysis
  作者：Colin M. Rathbun、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/ja109686v

  日期：2011.2.23

  subject for the mechanistic study of carbon-carbon bond activation. Combined kinetic and NMR studies of this reaction allowed the identification of the catalytic resting state and determination of the rate law, (12)C/(13)C kinetic isotope effects, and activation parameters. These results have identified the activation of a ketone-arene carbon-carbon single bond as the turnover-limiting step of catalysis

  铑催化的喹啉基酮的分子内碳酰化是碳-碳键活化机理研究的理想课题。该反应的动力学和 NMR 联合研究允许鉴定催化静止状态并确定速率定律、(12)C/(13)C 动力学同位素效应和活化参数。这些结果已将酮-芳烃碳-碳单键的活化确定为催化的周转限制步骤，并为该过程提供了定量细节。