5,10,15,20-tetra(N-methylpyridinium-4-yl)porphine | 38673-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetra(N-methylpyridinium-4-yl)porphine
• 英文别名: meso-tetrakis(4-N-methylpyridyl)porphine；5,10,15,20-tetrakis-(Nmethyl-4-pyridyl)porphine；meso-tetra(N-methylpyridinium-4-yl)porphyrin；tetra(4-methylpyridin)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(N-methylpiridinium-4-yl)porphyrin；TmPyP4；TMPyP
• CAS: 38673-65-3
• 化学式: C₄₄H₃₈N₈
• 分子量: 678.839
• InChiKey: ABCGFHPGHXSVKI-LWQDQPMZSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra(N-methylpyridinium-4-yl)porphine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(N-methylpyridinium-4-yl)porphyrinato iron(III) pentachloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of catalysts based on iron(III) porphyrins heterogenized on silica obtained by the Sol-Gel process for hydroxylation and epoxidation reactions

  摘要：

  Solid catalysts have been prepared by chemical interaction of iron(III) porphyrins with the surface of the pores of a silica matrix obtained by the sol-gel method. The presence of the complexes in the silica matrix and the morphology of the obtained particles were studied by UV-Vis spectroscopy, powder X-ray diffractometry, infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, electron paramagnetic resonance and thermogravimetric analysis. The catalytic activity of the immobilized iron( III) porphyrins in the oxidation of (Z)-cyclooctene, cyclohexene and cyclohexane was evaluated in dichloromethane/ acetonitrile 1: 1 solvent mixture (v/v) using iodosylbenzene as oxidant. Results were compared with those achieved with the homogeneous counterparts.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000700020
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)-21H,23H-porphine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetra(N-methylpyridinium-4-yl)porphine
  参考文献：
  名称：

  沸石环境中水溶性卟啉的光致电子转移反应

  摘要：

  沸石吸附卟啉的激发态相互作用已通过稳态发光淬灭技术与某些抗氧化剂（如还原型谷胱甘肽、抗坏血酸和L-半胱氨酸）进行了研究。沸石负载的卟啉、内消旋四（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（H 2 TMPyP 4+）和四（N-甲基-4-吡啶基）锌卟啉（ZnTMPyP 4+) 通过各种技术制备和表征，例如漫反射光谱 (DRS)、扫描电子显微镜 (SEM)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 和 BET 表面积。沸石与卟啉的相互作用被证明可以延长卟啉单重激发态的寿命，并且衰变本质上是双相的。由于与卟啉相关的溶剂化球体介电常数的变化，卟啉发射带的分裂发生在 1:1 甘油：水溶液中。I 0的 Stern-Volmer 图/I 与猝灭剂浓度 [Q] 在所用 [Q] 的整个范围内呈线性关系。这些研究揭示了与游离碱卟啉相比锌卟啉的有效淬灭。还研究了猝灭剂和沸石酸度的影响，发现猝灭速率常数 ( k q )约为 10 9  M

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02747-8
• 作为试剂：
  描述：

  水 在 5,10,15,20-tetra(N-methylpyridinium-4-yl)porphine 作用下， 生成 oxygen
  参考文献：
  名称：

  合理设计半导体量子点，可实现显着的1 O 2产生，用于肿瘤靶向的光动力疗法

  摘要：

  半导体量子点（QDs）已成为分子成像和光动力疗法（PDT）的优良光学活性纳米材料，但是单线态氧（1 O 2）的量子产率低和缺乏肿瘤选择性限制了它们在体内肿瘤PDT中的应用。在这里，我们报告通过胶束封装预先组装的独特QD-Zn-卟啉复合物，高荧光有机光敏剂若丹明6G（R6G）和具有叶酸标记的磷脂聚合物。这些纳米粒子具有大的卟啉有效负载和强大的光吸收能力，因此有助于产生极高的1 O 2。通过高效的双重能量转移过程获得的量子产率（约0.91）。体内研究表明，它们优选可通过叶酸受体介导的主动递送积聚在肿瘤中，从而允许在活体小鼠中进行无创荧光成像和有效的肿瘤PDT。这项研究强调了混合半导体QDs在体内肿瘤成像和PDT中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.biomaterials.2017.09.026

文献信息

• Carbocyanines for G-Quadruplex DNA Stabilization and Telomerase Inhibition
  申请人：Henary Maged

  公开号：US20140142147A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Cyanines which selectively bind to G-quadruplex DNA complexes, particularly quadruplexes expressed in cancer cells, and methods of making and using thereof are described herein. The cyanine can be a symmetrical or unsymmetrical streptocyanine, hemicyanine, closed chain cyanine, or combinations thereof. The cyanine is preferably substituted with one or more groups that minimize or prevent aggregation of the cyanine and/or inhibit binding of the cyanine to duplex DNA. One or more of the cyanines can be formulated with one or more pharmaceutical excipients and/or carrier to prepare pharmaceutical compositions suitable for administration to a patient, particular a human patient. The compounds and compositions described herein can be used to treat diseases or disorders characterized by the expression of G-quadruplex DNA, such as cancer.

  本文描述了选择性结合到G-四链体DNA复合物的青菁类化合物，特别是在癌细胞中表达的四链体，以及其制备和使用方法。该青菁类化合物可以是对称或非对称的链青菁、半青菁、闭环青菁，或其组合。该青菁类化合物最好被取代为一个或多个基团，以最小化或防止青菁类化合物的聚集和/或抑制其与双链DNA的结合。其中一个或多个青菁类化合物可以与一个或多个药用辅料和/或载体配制，以制备适合用于患者，特别是人类患者的药物组合物。本文描述的化合物和组合物可用于治疗由G-四链体DNA表达特征的疾病或紊乱，如癌症。
• Acid solvolysis kinetics of lanthanide porphyrins
  作者：Shirleyanne Haye、Peter Hambright

  DOI：10.1039/c39880000666

  日期：——

  The kinetics of the acid solvolysis reactions of twelve water-soluble lanthanide tetrakis(N-methyl-4-pyridyl)porphyrins (Ln–P) follow rate =k1[Ln–P][H+]2/(k–1/k2)+[H+]} at 25 °C, l= 0.8 M(LiNO3/HNO3) indicating that two protons are required for solvolysis, and since log (k1k2/k–1)= 45.0R0– 39.4 (R0 is the ionic radius in Å), a 0.1 Å change in radius has a 32 000 fold rate effect.

  十二种水溶性镧系四（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（Ln–P）的酸溶剂分解动力学遵循速率= k 1 [Ln–P] [H + ] 2 / （k –1 / k 2）+ [H + ]}在25°C，l = 0.8 M（LiNO 3 / HNO 3）表示溶剂分解需要两个质子，并且自log（k 1 k 2 / k –1）= 45.0 R 0 – 39.4（R 0 是离子半径（以Å为单位），半径变化0.1Å会产生32000倍的倍率效应。
• “Ship in a bottle” Porph@MOMs as highly efficient catalysts for selective controllable oxidation and insights into different mechanisms in heterogeneous and homogeneous environments
  作者：M. Saghian、S. Dehghanpour、M. Sharbatdaran

  DOI：10.1039/c8nj00315g

  日期：——

  to their corresponding homogeneous systems. Remarkably, an insight into the catalyst behavior was gained from the proposed mechanism based on the reversal of selectivity. Investigation of the stability and reusability of the catalysts revealed the heterogeneity character of the catalyst with no desorption during the course of oxidation reactions. The high yields, clean reactions, high thermal stability

  在目前的工作中，据报导三种“瓶装” MOrph @ MOM作为仿生氧化催化剂，可用于不同的反应。这些骨架由偏苯三酸和金属离子（M = Fe，Co和Mn）构成，其中四（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（MTMPyP）封装在腔体内。另外，在上述氧化反应中研究了相应的均相化合物FeTMPyP，CoTMPyP和MnTMPyP的催化活性，以及​​在腔内没有卟啉的骨架。制备的3D多孔结构具有控制对所需产品的选择性的能力。此外，它们能够充当有效的过氧化物酶模拟物，使用TBHP作为氧化剂可成功催化各种烯烃以及烃类的氧化。与它们相应的均相系统相比，非均相催化剂显着提高了转化率。值得注意的是，基于选择性的逆转，从提出的机理中获得了对催化剂行为的深入了解。对催化剂的稳定性和可重复使用性的研究揭示了催化剂的异质性，在氧化反应过程中没有解吸。催化剂的高产率，清洁反应，高热稳定性和可重复使用性使其成为各种氧化反应中非均相催化剂的良好候选者。
• Cationic porphyrin@SPION nanospheres as multifunctional anticancer therapeutics: magnetic targeting, photodynamic potential and bio-safety research
  作者：Ping Zhao、Min-Chao Liu、Thushara W. Madanayake、Chawla Reena、Min Zheng、Zhen-Feng Cheng、Yu-Min Huang、Xia-Hong Wang

  DOI：10.1039/c6ra19697g

  日期：——

  acidic solution, which is the pH for most tumors. The dicationic porphyrin@SPION has the smartest pH-responding release and lowest half-maximal inhibitory concentration (IC50) values after visible light irradiation against HeLa cells. Moreover, the delivery safety of these porphyrin@SPION nanospheres was considered by investigating their behaviors in human plasma during the delivery process. The results

  羧基官能化的超顺磁性氧化铁纳米粒子（SPION）附着的具有不同正电荷的阳离子卟啉（porphyrin @ SPION）的合成和表征被描述为pH敏感的多功能光敏化。这些纳米球在外部磁场下表现出出色的靶向细胞蓄积性，并在弱酸性溶液（大多数肿瘤的pH）中具有出色的细胞光细胞毒性。卟啉SPION离子具有最智能的pH响应释放和最低的最大半数抑制浓度（IC 50）照射HeLa细胞后的）值。此外，通过研究它们在运送过程中在人血浆中的行为，考虑了这些卟啉@SPION纳米球的运送安全性。结果表明，这些纳米球在其递送过程中对蛋白质的构象构架没有明显的有害影响，因此在药物递送过程中相对安全。我们的研究表明，靶向磁性加载药物设计方法与阳离子卟啉的PDT潜力相结合可能是开发新型面向肿瘤的多功能抗癌疗法的非常有用的策略。
• Nano-Supramolecular Assemblies Constructed from Water-Soluble Bis(calix[5]arenes) with Porphyrins and Their Photoinduced Electron Transfer Properties
  作者：Dong-Sheng Guo、Kun Chen、Hong-Qing Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1002/asia.200800410

  日期：2009.3.2

  nanoarchitectures with 2D netlike and 1D linear topological structures are constructed by bis(p‐sulfonatocalix[5]arenes) and cationic porphyrins, respectively, in which an unambiguous PET process is observed. As a result, the supramolecular aggregates possess, in principle, benign photoelectric properties with the transport of an electron between the building blocks in the nanoscale region.

  真是PET！双（p -sulfonatocalix [5]芳烃）和阳离子卟啉分别构建了具有2D网状和1D线性拓扑结构的两个定义明确的纳米体系结构，其中观察到了清晰的PET过程。结果，超分子聚集体原则上具有良性的光电性质，其中电子在纳米级区域的结构单元之间传输。