(R)-2-phenylthio-1,4-butanediol | 97719-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-2-phenylthio-1,4-butanediol
• 英文别名: (2R)-2-phenylsulfanylbutane-1,4-diol
• CAS: 97719-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: PHRYYCNCCSEDRV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenylthio-1,4-butanediol 在 氢氧化钾 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 (S)-(2-hydroxyethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5h）-呋喃酮的不对称1,4-加成反应：（r）-和（s）-3,4-环氧-1-丁醇的有效合成

  摘要：

  描述了对映体纯的5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮的合成，以及对这些丁烯内酯进行非对映选择性的1,4-加成硫醇以生成新的同手性C4-合成子。通过辛可尼定催化的苯硫酚加成反应，可实现对映体过量13％的5-甲氧基-2（5H）-呋喃酮的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86092-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(l)-menthyloxy-4-phenylthiobutyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-2-phenylthio-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5h）-呋喃酮的不对称1,4-加成反应：（r）-和（s）-3,4-环氧-1-丁醇的有效合成

  摘要：

  描述了对映体纯的5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮的合成，以及对这些丁烯内酯进行非对映选择性的1,4-加成硫醇以生成新的同手性C4-合成子。通过辛可尼定催化的苯硫酚加成反应，可实现对映体过量13％的5-甲氧基-2（5H）-呋喃酮的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86092-0

文献信息

• ASYMMETRIC MICHAEL ADDITION OF THIOPHENOL TO MALEIC ACID ESTERS
  作者：Hiroyuki Yamashita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.363

  日期：1985.3.5

  (S)-(−)-Diisopropyl phenylthiosuccinate (81% optical purity) is prepared in 95% yield by the asymmetric Michael addition of thiophenol to diisopropyl maleate in the presence of a catalytic amount of cinchonine. The succinate thus prepared is transformed into (R)-(+)-3,4-epoxy-1-butanol without racemization.

  (S)-(-)-苯基硫代琥珀酸二异丙酯（81% 光学纯度）是在催化量的辛可宁存在下通过苯硫酚与马来酸二异丙酯的不对称迈克尔加成以 95% 的产率制备的。如此制备的琥珀酸酯在没有外消旋化的情况下转化为(R)-(+)-3,4-环氧-1-丁醇。
• FERINGA, BEN L.;DE, LANGE BEN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7213-7222
  作者：FERINGA, BEN L.、DE, LANGE BEN

  DOI：——

  日期：——