methyl (4-sulfamoylphenyl)carbamimidothioate | 843608-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-sulfamoylphenyl)carbamimidothioate
• 英文别名: methyl N'-(4-sulfamoylphenyl)carbamimidothioate
• CAS: 843608-11-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 245.326
• InChiKey: STOHPIWNAKOUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-sulfamoylphenyl)carbamimidothioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到potassium cyano(4-sulfamoylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  4-氰胺基苯磺酰胺衍生物：一类新型人类和细菌碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  摘要 开发了一种一锅两步方案，用于从容易获得的甲基 (4-氨磺酰基苯基)-氨基甲酰硫代酯合成一系列新型 4-氰基苯磺酰胺。研究了新的磺胺类药物作为碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1)、人 (h) 细胞溶质异构体 hCA I、II、VII 和 XIII 以及属于 β-CA 的三种细菌酶的抑制剂类，MscCA 来自哺乳动物（Staphylococcus sciuri）和 StCA1 和 StCA2，来自沙门氏菌（鼠伤寒血清型））。人类异构体通常被这些化合物有效抑制，具有明确的结构-活性关系，优先考虑长脂肪链（C6、C7 和 C18）作为氰胺官能团的取代基。这些化合物也抑制细菌 CA，但不如 hCA 有效。对这些抑制剂最敏感的酶是 StCA1（K I为 50.7 - 91.1 nM），而 SscCA 在微摩尔范围内受到抑制（K I为 0.86-9.59 µM）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2138367
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (4-sulfamoylphenyl)carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  含有乙内酰脲部分的苯磺酰胺可有效抑制真核生物和人类碳酸酐酶。

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(4-苯磺酰胺)-3-烷基/苄基-乙内酰脲衍生物，并评估了其对真核和人类碳酸酐酶 (CAs、EC 4.2.1.1) 的抑制作用。筛选所制备的化合物对三种胞质亚型以及来自真菌病原体的两种β-CA 的 hCA 抑制活性。观察到对 hCA II 和 VII 以及光滑念珠菌酶 CgNce103 的最佳抑制作用。另一方面，这些化合物对 hCA I 和马拉色菌 MgCA 酶的抑制效果较差。发现这些化合物对 CA 的抑制效力取决于乙内酰脲环 N3 位上取代基的电子和空间效应，其中包括烷基、烯基和取代的苄基部分。针对 CgNce103 的有趣结果使得这些化合物成为体内研究的潜在抗真菌剂。

  DOI：

  10.3390/ijms232214115

文献信息

• 4-(3-Alkyl/benzyl-guanidino)benzenesulfonamides as selective carbonic anhydrase VII inhibitors
  作者：Morteza Abdoli、Simone Giovannuzzi、Claudiu T. Supuran、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1080/14756366.2022.2080816

  日期：2022.12.31

  from recent studies which pointed out the involvement of brain-associated carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoform VII in the pathology of various neurodegenerative diseases, which highlighted the relationship between selective inhibition of this isozyme and relieve of neuropathic pain, herein we report the synthesis and CA VII inhibitory activity of novel 4-(3-alkyl/benzyl-guanidino)benzenesulfonamides

  摘要 慢性神经性疼痛的治疗仍然是所有神经系统疾病中最具挑战性的疾病之一，也是一门艺术。目前对于这种情况的最佳管理尚无共识。从最近的研究中获得灵感，这些研究指出脑相关碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1) 异构体 VII 参与各种神经退行性疾病的病理学，突出了选择性抑制这种同工酶与缓解神经性疼痛之间的关系，在这里，我们报告了新型 4-(3-烷基/苄基-胍基)苯磺酰胺的合成和 CA VII 抑制活性。得到10个苄基取代和5个烷基取代的4-胍基苯磺酰胺衍生物，其中一些( 7c , 7h , 7m和7o ) 对 CA VII 的选择性优于对 CA I 和 II，K I -s 在亚纳摩尔范围内，并且对于抑制靶标和脱靶异构体具有良好的选择性指数。
• 4-Cyanamido-substituted benzenesulfonamides act as dual carbonic anhydrase and cathepsin inhibitors
  作者：Morteza Abdoli、Vesa Krasniqi、Alessandro Bonardi、Michael Gütschow、Claudiu T. Supuran、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106725

  日期：2023.10

  N-cyano-N-substituted 4-aminobenzenesulfonamide derivatives were synthesized and investigated for their inhibitory activity against four cytosolic carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms (hCA I, II, VII and XIII) and two cathepsins (S and B). N-alkyl/benzyl-substituted derivatives were revealed to be very potent inhibitors against brain-associated hCA VII, but inactive against both cathepsins. On the other

  合成了一组新型N-氰基-N-取代的 4-氨基苯磺酰胺衍生物，并研究了它们对四种胞质碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) 亚型（hCA I、II、VII 和 XIII）和两种组织蛋白酶的抑制活性（S和B）。 N-烷基/苄基取代的衍生物被证明是针对脑相关 hCA VII 的非常有效的抑制剂，但对两种组织蛋白酶均无活性。另一方面， N-酰基取代的衍生物对组织蛋白酶S表现出显着的抑制活性，但对hCA VII仅具有中等至较差的抑制效力。 hCA VII 和组织蛋白酶 S 最近都被验证为神经性疼痛的治疗靶点。这项研究为进一步优化此类双功能化合物的结构提供了良好的起点，以增强其对 hCA VII 和组织蛋白酶 S 的抑制活性和选择性，并获得具有作为抗神经病药物的有吸引力的双重作用机制的新化合物。
• Investigation of novel alkyl/benzyl (4-sulphamoylphenyl)carbamimidothioates as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Morteza Abdoli、Alessandro Bonardi、Claudiu T. Supuran、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1080/14756366.2022.2152811

  日期：2023.12.31

  nanomolar inhibition constants against hCA I, II, and VII. The cytosolic hCA XIII was also inhibited by these compounds, but not as effective as hCA I, II, and VII. Several compounds were very effective against MscCA and StCA1. StCA2 was less inhibited compared to MscCA and StCA1. Some compounds showed considerable selectivity for inhibiting some CA isoforms. They may thus be considered as interesting

  摘要 通过对容易获得的 4-硫脲基苯磺酰胺进行选择性S-烷基化，合成了新型烷基/苄基 (4-氨磺酰基苯基) 氨基甲酰硫代酸酯库。这些化合物被测定为四种人 (h) 碳酸酐酶亚型 hCA I、II、VII 和 XIII 以及属于 β-CA 类的三种细菌酶、来自哺乳动物（葡萄球菌）sciuri 的MscCA和StCA1和StCA2的抑制剂, 来自Salmonella enterica (serovar Typhimurium). 此处研究的大多数化合物对 hCA I、II 和 VII 表现出中度至低纳摩尔抑制常数。胞质 hCA XIII 也被这些化合物抑制，但不如 hCA I、II 和 VII 有效。几种化合物对 MscCA 和 StCA1 非常有效。与 MscCA 和 StCA1 相比，StCA2 受到的抑制较少。一些化合物对抑制某些 CA 亚型表现出相当大的选择性。因此，它们可被视为发现和开
• Inhibitors of blood platelet aggregation. Activity of some 1H-benz[de]isoquinolinecarboximidamides on the in vivo blood platelet aggregation induced by collagen
  作者：Tom Beetz、Dick G. Meuleman、Joop H. Wieringa

  DOI：10.1021/jm00348a020

  日期：1982.6

  A series of 33 1H-benz[de]isoquinolinecarboximidamides has been prepared and tested in the rat after intraperitoneal (ip) and/or oral (po) administration for their ability to inhibit the in vivo blood platelet aggregation induced by collagen. In this aggregation test, a considerable number of active compounds were found. Fourteen compounds were active when administered in [0.2 (mmol/kg)/day], five of which also exhibited significant po activity. One compound was toxic after ip administration but was found to be active after po administration without apparent toxicity. It is thought that the solubility of the drug in water is an important factor for the resorption after oral administration and, hence, for its oral activity.