3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2-one | 89434-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-2(1H)-pyridinone；ethyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-cyano-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 89434-89-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: WUNAANDUWFWWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 4-phenyl-3-cyano-1,2,5,7-tetrahydrofuro<3,4-b>pyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aryl-3-cyano-1,2,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-2,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515585
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯 在 水 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用生物催化剂维生素B 1和聚合物负载的催化剂PEG-SO 3 H，由两组不同的构建单元以收敛模式合成3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物

  摘要：

  两个高效，绿色协议已经开发了用于3,4-二氢吡啶-2-酮从不同的原料衍生物的探索两个反应特定的催化剂，维生素B合成1（VB 1）和PEG-SO 3 H. VB 1通过安装醛，氰基乙酰胺和1,3-二羰基化合物，已开发出催化简单方便的方案，用于合成3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物。此外，通过形成4 H-吡喃核和PEG-SO 3 H催化的一锅法，将醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物简单地结合起来，也合成了3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物。重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.030

文献信息

• ZnO Nanoparticles: An Efficient Reagent, Simple and One-Pot Procedure for Synthesis of Highly Functionalized Dihydropyridine Derivatives
  作者：Marziyeh Khazaei、Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Bahareh Sadeghi

  DOI：10.1155/2012/780470

  日期：——

  A new and efficient one-pot synthesis of dihydropyridones derivatives by four-component reaction between cyanoacetamide, aryl aldehydes, and ethyl acetoacetate with ammonium acetate using nano ZnO is described. The reaction was performed in ethanol under reflux conditions and afforded good yields of products.

  通过在乙醇中回流条件下使用氨基醋酸铵和纳米氧化锌，在氰基乙酰胺、芳基醛和乙酰乙酸乙酯之间进行四组分反应，描述了一种新的高效一锅法合成二氢吡啶酮衍生物的方法，产率良好。
• Nano crystalline ZnO catalyzed one pot multicomponent reaction for an easy access of fully decorated 4H-pyran scaffolds and its rearrangement to 2-pyridone nucleus in aqueous media
  作者：Pranabes Bhattacharyya、Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.086

  日期：2012.8

  A green and highly efficient protocol has been developed for the synthesis of 4H-pyran scaffolds installing a one-pot three-component coupling reaction of an aldehyde, malononitrile, and a 1,3-diketo compound using nano structured ZnO as the catalyst in aqueous alcoholic medium. A greener method to synthesize 3,4-dihydropyridin-2-one has also been developed by rearranging 4H-pyran derivatives in aqueous medium applying p-TSOH as the right catalyst source. A wide spectrum of functional groups was tolerated in both the developed synthetic protocols with good to excellent yield of the targeted molecules. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Marugan, Monica M.; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 145 - 150
  作者：Marugan, Monica M.、Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of substituted 3,4-dihydropyridin-2-ones
  作者：A. A. Krauze、�. �. Liepin'sh、Z. A. Kalme、Yu. �. Pelcher、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00505715

  日期：1984.11
• Supramolecular architectures in dihydropyridones: Synthesis, crystal structure, Hirshfeld analysis, cytotoxicity and in silico studies
  作者：Lalhruaizela、Devanshi Patel、Brilliant N. Marak、Jayanta Dowarah、Balkaran Singh Sran、Umesh Chand Singh Yadav、Ved Prakash Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131671

  日期：2022.2