2,6-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methylphenol | 769171-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2,6-bis(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-(methyl)phenol；2-(1H-Benzimidazol-2-yl)-6-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)-4-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 769171-68-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O
• 分子量: 340.384
• InChiKey: XWGHLAQUXMGEAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C
• 沸点：
  669.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲酰-4-甲基苯酚 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,6-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Structural and optical properties of the p-alkylated 2,6-bis(benzimidazol)phenoles obtained from o-phenylenediamine and their sensitive behavior towards zinc(II) ions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.116004

文献信息

• Binuclear and polynuclear transition metal complexes with macrocyclic ligands. 3. New polydentate macrocyclic ligands in reactions of 4-alkyl-2,6-diformylphenols with 1,2-diaminobenzenes
  作者：N. E. Borisova、M. D. Reshetova、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024848.03470.25

  日期：2004.1

  accompanied by the reduction of two of four double C=N bonds in macrocyclic Schiff"s bases formed was studied by DFT (gradient-corrected PBE functional, TZ2p basis set). In the first step, [1+1] Schiff"s base is formed and disproportionates further to afford amine and benzoimidazolylphenols. Two new macrocyclic polydentate ligands containing two CH2—NH moieties in the rings were synthesized. The reduction

  2,6-二甲酰基-4-R-苯酚与1,2-二氨基苯异常缩合并伴随形成的大环席夫碱中四个双C=N键中的两个还原的机理研究了DFT（梯度-校正 PBE 功能，TZ2p 基组）。第一步，形成 [1+1] 席夫碱并进一步歧化以提供胺和苯并咪唑基苯酚。合成了在环中含有两个 CH2-NH 部分的两个新的大环多齿配体。用硼氢化钠还原这些配体之一得到新的大环配体，通过 DFT 方法研究其结构和构象。