4-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-2-chloropyridine | 1446192-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-2-chloropyridine
• 英文别名: 2-Chloro-4-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]pyridine
• CAS: 1446192-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: KGHXCZCHANNEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 、 (1,3-dioxan-2-yl)ethylmagnesium bromide 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  循环尿素（DMI，DMPU）是芳族氯化物和甲苯磺酸盐在铁催化的C（sp2）–C（sp3）偶联中的高效，可持续配体

  摘要：

  铁催化的交叉偶联已经成为可持续催化的有力工具。然而，到目前为止，用于制备和工业应用的铁催化交叉偶联中最常见的配体是具有生殖毒性的NMP。在这里，我们报道在铁催化的芳基氯化物烷基化和甲苯磺酸与烷基格氏试剂的烷基化反应中，环状脲（DMI，DMPU）是NMP的有效和可持续替代品。这种对环境无害的方法可以完成传统上具有挑战性的C（sp2）–C（sp3）与具有β氢的有机金属的交叉偶联，其效率与NMP相当或更高。该反应与各种亲电功能手柄兼容。描述了双重和位点特异性烷基化的应用。双重NK1 / 5-羟色胺受体拮抗剂的合成中的关键偶联突出了该方法的潜力。考虑到可持续铁催化的关键重要性，我们认为该方法将在绿色化学中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c7gc02690k

文献信息

• Ligand-Free Copper-Catalyzed Negishi Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylzinc Reagents with Heteroaryl Iodides
  作者：Surendra Thapa、Arjun Kafle、Santosh K. Gurung、Adam Montoya、Patrick Riedel、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201502379

  日期：2015.7.6

  Reported herein is an unprecedented ligand‐free copper‐catalyzed cross‐coupling of alkyl‐, aryl‐, and alkynylzinc reagents with heteroaryl iodides. The reaction proceeds at room temperature for the coupling of primary, secondary, and tertiary alkylzinc reagents with heteroaryl iodides without rearrangement. An elevated temperature (100 °C) is required for aryl–heteroaryl and alkynyl–heteroaryl couplings

  本文报道的是烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物之间空前的无配体铜催化交叉偶联。反应在室温下进行，以使伯，仲和叔烷基锌试剂与杂芳基碘化物偶合，而无需重排。芳基–杂芳基和炔基–杂芳基偶联需要高温（100°C）。
• <i>N</i>-Butylpyrrolidone (NBP) as a non-toxic substitute for NMP in iron-catalyzed C(sp²)–C(sp³) cross-coupling of aryl chlorides
  作者：Elwira Bisz、Martina Koston、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d1gc02377b

  日期：——

  serves as a highly effective substitute for NMP in iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of aryl chlorides with alkyl Grignard reagents. This challenging alkylation proceeds with organometallics bearing β-hydrogens with efficiency superseding or matching that of NMP with ample scope and broad functional group tolerance. Appealing applications are demonstrated in the cross-coupling in the presence

  尽管铁催化的交叉偶联反应在减少毒性更大和稀缺的过渡金属对环境的影响方面显示出非凡的前景，但主要挑战之一是使用具有生殖毒性的 NMP（NMP = N-甲基吡咯烷酮）作为大多数铁的关键配体。在这个反应平台上成功的协议。在此，我们报告了无毒且可持续的N-丁基吡咯烷酮 (NBP) 在铁催化的 C(sp 2 )–C(sp 3) 芳基氯与烷基格氏试剂的交叉偶联。这种具有挑战性的烷基化反应使用带有 β-氢的有机金属化合物进行，其效率超过或匹配 NMP，具有广泛的范围和广泛的官能团耐受性。在敏感官能团存在下的交叉偶联和多种药物中间体的合成中证明了有吸引力的应用，包括双重 NK1/5-羟色胺抑制剂、纤维蛋白溶解抑制剂和抗真菌剂。考虑到铁/NMP 系统已成为学术和工业研究中可用的最强大的铁交叉耦合技术之一，我们预计这种方法将引起广泛关注。
• Chemoselective <i>sp</i>²-<i>sp</i>³ Cross-Couplings: Iron-Catalyzed Alkyl Transfer to Dihaloaromatics
  作者：Sushant Malhotra、Pamela S. Seng、Stefan G. Koenig、Alan J. Deese、Kevin A. Ford

  DOI：10.1021/ol401508u

  日期：2013.7.19

  The chemoselective functionalization of a range of dihaloaromatics with methyl, cyclopropyl, and higher alkyl Grignard reagents via iron-catalyzed cross-coupling is described. The site selectivity of C-X (X = halogen) activation is determined by factors such as the position of the halogen on the ring, the solvent, and the nucleophile. A one-pot protocol for the chemoselective synthesis of mixed dialkyl heterocycles is achieved solely employing iron catalysis.