6-chloro-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one | 1187472-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1187472-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 310.737
• InChiKey: QFOANBUKWAOMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)phenol 、 1,1'-(2-oxopropane-1,3-diyl)bis(pyridin-1-ium) bromide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到6-chloro-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚甲基联吡啶和炔丙基胺级联反应快速访问炔基和烯基香豆素。

  摘要：

  据报道，DMAP催化的级联方法可以轻松组装炔基香豆素。借助于反应性邻-AQM（由模块化炔丙基胺原位生成）和新的酰基卡宾合成等同物（来自吡啶鎓内立德），反应顺利进行，从而以优异的产率获得了各种炔基香豆素。该无过渡金属和无氧化剂的工艺具有中等官能团耐受性，尤其是-Br基。因此，该协议规避了香豆素三氟甲烷磺酸钠的现有Sonogashira偶联剂的固有缺点。还发现这种通用方法可用于制备β-烯基香豆素，类似于当前的Heck型偶联反应的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02674

文献信息

• Copper-free Sonogashira reactions of 4-hydroxycoumarins with alkynes
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.089

  日期：2009.8

  The palladium-catalyzed direct coupling reactions of 4-hydroxycoumarins with various alkynes under copper-free conditions are described. This transformation is highly effective under mild conditions and the desired products are obtained in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.