4-benzylamino-N7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 57913-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-benzylamino-N7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: N-(phenylmethyl)-7-beta-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；(2R,3R,4S,5R)-2-[4-(benzylamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 57913-63-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: RCXUANBMOVJESD-ATNYBXOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-imino-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以238 mg的产率得到4-benzylamino-N7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-N-(4-硝基苄基)腺苷的嘌呤和7-脱氮嘌呤核苷类似物的合成；抑制核苷转运和癌细胞增殖

  摘要：

  人类平衡核苷转运蛋白 1 (hENT1) 是一种原型核苷转运蛋白，在几乎所有人体组织的细胞表面普遍表达。鉴于 hENT1 在核苷药物转运中的作用，核苷药物是治疗各种癌症和病毒感染的一类重要疗法，因此已经努力更好地了解 hENT1 调节核苷转运的机制。为此，我们在此报告了用于进一步研究 hENT1 的新型工具化合物的设计和合成。的7-脱氮嘌呤核苷抗生素杀结核菌素转化为其4- ñ -苄基和4- ñ - （4-硝基苄基）通过在烷基化N3衍生物，接着迪姆罗特重排向4- Ñ-异构体或通过氟重氮化，然后用苄胺取代 4-氟基团的S N Ar。4- ñ - （4-硝基苄基）sangivamycin的和toyocamycin抗生素衍生物是通过烷基化方法制备。与 6 - N-（4-硝基苄基）腺苷相比，4-硝基苄基结核菌素和桑吉霉素类似物对 hENT1 标记尿苷的跨膜转运抑制程度较弱。在微摩尔浓度与4-观察癌细胞增殖的类型特异性抑制ñ

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402047

文献信息

• [EN] TREATMENT OF PROSTATE CANCER AND HEMATOLOGIC NEOPLASMS<br/>[FR] TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE ET DE NÉOPLASMES HÉMATOLOGIQUES
  申请人：UNIV JEFFERSON

  公开号：WO2014028080A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Prostate cancer and hematological neoplasms are treated by administration of (i) a compound of Formula I: wherein: R1 is -OH or -O-P(O)(OH)2; and R2is (II) or (III); (ii) N6-benzyladenosine, (iii) N-(phenylmethyl)-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine, (iv) N-(phenylmethyl)-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 5'-monophosphate; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  前列腺癌和血液肿瘤的治疗采用以下药物组合：(i) 公式I的化合物：其中：R1为-OH或-O-P(O)(OH)2; 而R2为(II)或(III); (ii) N6-苄基腺苷; (iii) N-(苯甲基)-7-β-D-核糖基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶-4-胺; (iv) N-(苯甲基)-7-β-D-核糖基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶-4-胺5'-磷酸酯; 或其药学上可接受的盐。
• TREATMENT OF PROSTATE CANCER AND HEMATOLOGIC NEOPLASMS
  申请人：THOMAS JEFFERSON UNIVERSITY

  公开号：US20150209379A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Prostate cancer and hematological neoplasms are treated by administration of (i) a compound of Formula I: wherein: R 1 is —OH or —O—P(O)(OH) 2 ; and R 2 is (II) or (III); (ii) N 6 -benzyladenosine, (iii) N-(phenylmethyl)-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo [2,3 -d]pyrimidin-4-amine, (iv) N-(phenylmethyl)-7β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 5′-monophosphate; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  前列腺癌和血液肿瘤可通过给予以下药物治疗：(i) 公式I中的化合物：其中：R1为—OH或—O—P(O)(OH)2; R2为(II)或(III); (ii) N6-苄基腺嘌呤，(iii) N-(苯甲基)-7-β-D-核糖呋喃基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶-4-胺，(iv) N-(苯甲基)-7β-D-核糖呋喃基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶-4-胺5′-磷酸酯；或其药学上可接受的盐。
• N-modification of 7-Deazapurine nucleoside analogues as Anti-Trypanosoma cruzi and anti-Leishmania agents: Structure-activity relationship exploration and In vivo evaluation
  作者：Cai Lin、Denise da Gama Jaén Batista、Ana Lia Mazzeti、Roberson Donola Girão、Gabriel Melo de Oliveira、Izet Karalic、Fabian Hulpia、Maria de Nazaré C. Soeiro、Louis Maes、Guy Caljon、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114165

  日期：2022.3
• Synthesis of Purine and 7-Deazapurine Nucleoside Analogues of 6-<i>N</i>-(4-Nitrobenzyl)adenosine; Inhibition of Nucleoside Transport and Proliferation of Cancer Cells
  作者：Ramanjaneyulu Rayala、Patricia Theard、Heysell Ortiz、Sylvia Yao、James D. Young、Jan Balzarini、Morris J. Robins、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1002/cmdc.201402047

  日期：2014.9

  here the design and synthesis of novel tool compounds for the further study of hENT1. The 7‐deazapurine nucleoside antibiotic tubercidin was converted into its 4‐N‐benzyl and 4‐N‐(4‐nitrobenzyl) derivatives by alkylation at N3 followed by a Dimroth rearrangement to the 4‐N‐isomer or by fluoro‐diazotization followed by SNAr displacement of the 4‐fluoro group by a benzylamine. The 4‐N‐(4‐nitrobenzyl) derivatives

  人类平衡核苷转运蛋白 1 (hENT1) 是一种原型核苷转运蛋白，在几乎所有人体组织的细胞表面普遍表达。鉴于 hENT1 在核苷药物转运中的作用，核苷药物是治疗各种癌症和病毒感染的一类重要疗法，因此已经努力更好地了解 hENT1 调节核苷转运的机制。为此，我们在此报告了用于进一步研究 hENT1 的新型工具化合物的设计和合成。的7-脱氮嘌呤核苷抗生素杀结核菌素转化为其4- ñ -苄基和4- ñ - （4-硝基苄基）通过在烷基化N3衍生物，接着迪姆罗特重排向4- Ñ-异构体或通过氟重氮化，然后用苄胺取代 4-氟基团的S N Ar。4- ñ - （4-硝基苄基）sangivamycin的和toyocamycin抗生素衍生物是通过烷基化方法制备。与 6 - N-（4-硝基苄基）腺苷相比，4-硝基苄基结核菌素和桑吉霉素类似物对 hENT1 标记尿苷的跨膜转运抑制程度较弱。在微摩尔浓度与4-观察癌细胞增殖的类型特异性抑制ñ