1-(4-ethynylphenyl)-4,7,10,13-tetraoxa-1-azacyclopentadecane | 659728-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-ethynylphenyl)-4,7,10,13-tetraoxa-1-azacyclopentadecane
• 英文别名: 4-[azo-[15]-crown-5]phenylacetylene；13-(4-ethynylphenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane；4-ethynylphenyl-N-15-monoazacrown-5；HCCC6H4-aza-15-crown-5
• CAS: 659728-96-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: SXBZUNHXACYNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethynylphenyl)-4,7,10,13-tetraoxa-1-azacyclopentadecane 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 氘代乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于添加和回收银 (I) 催化剂的捕获-释放系统，并通过荧光报告催化活性状态

  摘要：

  由纳米开关 1 和附有蒽的冠醚 2 组成的银（I）捕获释放系统是由化学触发和离子转移驱动的。银 (I) 易位的任何状态都是通过 472 和 554 nm 的比率发射特征自行报告的。在自分类网络状态 I 中，银 (I) 离子在纳米开关 [Ag(1)]+（“捕获”）内被紧密屏蔽，因此它们的催化活性为零，而在 554 nm 处的发射最大。添加锌 (II) 从 [Ag(1)]+ 释放银 (I) 并生成具有催化活性和荧光的复合物 [Ag(2)]+。在这种网络状态 II（“释放”）中，472 nm 处的催化活性和发射都是最大的。移除原始触发器会重新生成网络状态 I。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01182
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 高碘酸 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(4-ethynylphenyl)-4,7,10,13-tetraoxa-1-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  用于添加和回收银 (I) 催化剂的捕获-释放系统，并通过荧光报告催化活性状态

  摘要：

  由纳米开关 1 和附有蒽的冠醚 2 组成的银（I）捕获释放系统是由化学触发和离子转移驱动的。银 (I) 易位的任何状态都是通过 472 和 554 nm 的比率发射特征自行报告的。在自分类网络状态 I 中，银 (I) 离子在纳米开关 [Ag(1)]+（“捕获”）内被紧密屏蔽，因此它们的催化活性为零，而在 554 nm 处的发射最大。添加锌 (II) 从 [Ag(1)]+ 释放银 (I) 并生成具有催化活性和荧光的复合物 [Ag(2)]+。在这种网络状态 II（“释放”）中，472 nm 处的催化活性和发射都是最大的。移除原始触发器会重新生成网络状态 I。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01182

文献信息

• Selectively Fluorescent Sensing Behavior of Phenylaza-15-crown-5-triazolyl Coumarin for Hg²⁺and Fe³⁺in Alcohol and Aqueous Media Respectively
  作者：Zhijun Zhang、Hui Wang、Hengyi Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201300216

  日期：2013.5

  coumarin fluoroionophore 1 was synthesized by copper(I)‐catalyzed Huisgen alkyne‐azide 1,3‐dipolar cycloaddition (CuAAC "click" reaction). 1 can display selective fluorescence enhancement toward Fe3+ over Hg2+, Cr3+ and the other metal ions in aqueous solution. In sharp contrast, the fluorescence behavior between Fe3+ and Hg2+ is completely reversed in EtOH. That is, Hg2+ gives the largest fluorescence

  通过铜（I）催化的惠斯根炔烃-叠氮化物1,3-偶极环加成反应（CuAAC“点击”反应）合成了π-共轭苯氮杂-15-皇冠-5-三唑-取代的香豆素氟离子载体1。图1可以显示出相对于Hg 2 +，Cr 3+和水溶液中的其他金属离子对Fe 3+的选择性荧光增强。与之形成鲜明对比的是，在EtOH中，Fe 3+和Hg 2+之间的荧光行为完全相反。也就是说，Hg 2+相对于Cr 3+，Fe 3+和其他金属离子具有最大的荧光增强作用。
• Luminescent Silver–Copper “Hourglass” Hepta‐ and Decanuclear Alkynyl‐Phosphine Clusters
  作者：Ilya S. Kritchenkov、Anastasia Yu. Gitlina、Igor O. Koshevoy、Alexey S. Melnikov、Sergey P. Tunik

  DOI：10.1002/ejic.201800631

  日期：2018.9.16

  types of cluster skeletons – heptanuclear [Ag6Cu(C2R)3HC(PPh2)3}2(CF3SO3)3](CF3SO3) R = C6H4‐4‐X (X = CF3, 1A; OMe, 2A; NMe2, 3A; NC10H20O4, 4A); CPh2OH, 5A} and decanuclear [Ag6Cu4(C2C6H4‐4‐X)8HC(PPh2)3}2](CF3SO3)2 (X = CF3, 1B; H, 6B) species is governed by the electronic properties of the alkynyl ligands and the ratio of the starting components. All of the complexes, except 4A, were structurally

  在三（二苯基膦基）甲烷（tppm）存在下，在碱性条件下，Ag-Cu杂金属很容易从相应的三氟甲磺酸盐和炔烃中组装而来。两种簇状骨架的形成–七核[Ag 6 Cu（C 2 R）3 HC（PPh 2）3 } 2（CF 3 SO 3）3 ]（CF 3 SO 3）R = C 6 H 4 -4-X（X = CF 3，图1A ; OME，2A ; NME 2，图3A ; NC 10 ħ20 ø 4，4A）; 器CPh 2 OH，5A }和decanuclear将[Ag 6的Cu 4（C 2 ç 6 ħ 4 -4-X）8 HC（PPH 2）3 } 2 ]（CF 3 SO 3）2（X = CF 3，1B； H，6B）种类由炔基配体的电子性质和起始组分的比例决定。除4A外的所有复合体，通过单晶XRD分析进行了结构表征。固态光物理研究揭示了室温磷光（Φ EM = 0.3-42.5％，λ EM = 556-7
• Synthesis, Characterization, and Selective Sr ²⁺ Sensing Study of Copper(I)‐Bridged Calix[4]arene‐Based Binuclear Alkynylplatinum(II) Complexes
  作者：Yu‐Zhe Chen、Dun Pan、Bin Chen、Ge‐Xia Wang、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/ejic.201700672

  日期：2017.12

  Three copper (I)-bridged p-tert-butyl-calix[4]arene tethering binuclear 6-aryl-2,2'-bipyridine (C^N^N) alkynylplatinum (II) complexes have been designed and synthesized. Their photophysical properties and sensing ability to strontium ions (Sr2+) have been investigated in terms of UV-vis absorption, emission, MS and 1H NMR. The binuclear complex bearing aza-[15]crown-5 pendants exhibited a unique emission

  已经设计并合成了三种铜 (I)-桥连对叔丁基杯 [4] 芳烃系链双核 6-芳基-2,2'-联吡啶 (C^N^N) 炔基铂 (II) 配合物。它们的光物理特性和对锶离子 (Sr2+) 的传感能力已在 UV-vis 吸收、发射、MS 和 1H NMR 方面进行了研究。带有 aza-[15]crown-5 悬垂物的双核复合物在约 2 倍处表现出独特的发射增强。750 nm 向 Sr2+ 离子，这是最低激发态从非发射配体到配体电荷转移 (LLCT) 状态到发射金属-金属到配体电荷转移 (MMLCT) 状态的改变的结果。建议在 Sr2+ 和复合物中的两个 aza[15]crown-5 部分之间采用 1:1 夹心结合模式。
• Cation sensors containing a (bpy)Re(CO)3 group linked to an azacrown ether via an alkenyl or alkynyl spacer: synthesis, characterisation, and complexation with metal cations in solution
  作者：Jared D. Lewis、John N. Moore

  DOI：10.1039/b401092b

  日期：——

  alkali-metal (Li+, Na+ and K+) or alkaline-earth metal (Mg2+, Ca2+ and Ba2+) cations to the azacrown; the magnitude of the blue shift is dependent on the cation, with protonation giving the largest shift of ca. 100 nm. Cation binding constants in the range of log K = 1–4 depend strongly on the identity of the metal cation. Protonation or cation complexation causes downfield shifts in the 1H NMR resonances from

  两个[（bpy）Re（CO）3 L] +络合物（py = 2,2'-联吡啶），其中L含有连接到重新氮杂-15-冠-5醚经由一个烯基-或炔基-吡啶间隔基已与模型配合物一起合成。复杂的解决方案乙腈 已经通过UV-Vis吸收进行了研究 光谱学，然后按一维和 2D 1 H NMR 光谱学。强的紫外可见 分配给L内配体内电荷转移跃迁的谱带 配体，蓝色转变为氮杂皇冠的质子化 氮原子或与碱金属（Li +，Na +和K +）或碱土金属（Mg 2 +，Ca 2+和Ba 2+）络合阳离子到阿扎克朗 蓝移的幅度取决于阳离子，质子化使ca的变化最大。100纳米阳离子log K = 1-4范围内的结合常数在很大程度上取决于金属的身份阳离子。质子化或阳离子络合导致大多数氮杂冠和L的1 H NMR共振中的下场偏移配体 质子，其大小与UV-Vis波段的蓝移相关；氮杂皇冠的位移1 H NMR共振报告了不同金属如何阳离子 与
• Design, synthesis, characterization, luminescence and non-linear optical (NLO) properties of multinuclear platinum(ii) alkynyl complexes
  作者：Carmen Ka Man Chan、Chi-Hang Tao、King-Fai Li、Keith Man-Chung Wong、Nianyong Zhu、Kok-Wai Cheah、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c1dt10784d

  日期：——

  A series of luminescent multinuclear platinum(II) alkynyl complexes containing triethynylbenzene or 1,4-bis(3,5-diethynylphenyl)buta-1,3-diyne as cores has been successfully synthesized and characterized. The electronic absorption, emission, nanosecond transient absorption and electrochemical properties of these complexes have been reported. These complexes show long-lived emissions in degassed benzene

  以三乙炔基苯或1,4-双（3,5-二乙炔基苯基）buta-1,3-diyne为核的一系列发光多核铂（II）炔基配合物已成功合成和表征。已经报道了这些配合物的电子吸收，发射，纳秒瞬态吸收和电化学性质。这些配合物在脱气的苯溶液和酒精玻璃中在77 K下显示长寿命的发射。此外，发现它们具有双光子吸收（2PA）和双光子诱导发光（TPIL）特性，以及它们的双光子吸收在720 nm激发时，横截面已确定为6–191 GM。通过系统比较，发现四核和六核铂（II）配合物显示出比其双核和三核对应物更好的2PA和TPIL性质。