2-(diphenylphosphano)phenyl 2-fluoronicotinate | 1312717-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphano)phenyl 2-fluoronicotinate
• 英文别名: (2-Diphenylphosphanylphenyl) 2-fluoropyridine-3-carboxylate；(2-diphenylphosphanylphenyl) 2-fluoropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1312717-20-6
• 化学式: C₂₄H₁₇FNO₂P
• 分子量: 401.377
• InChiKey: XCWHHLQSOVEZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-羟基苯基)二苯基膦 、 2-氟烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到2-(diphenylphosphano)phenyl 2-fluoronicotinate
  参考文献：
  名称：

  适用于无痕施陶丁格连接的新型功能化膦的合成，结构测定和（放射性）氟化

  摘要：

  提出了一种优雅而有效的合成方法，用于制备新型的含苯甲酸酯和烟酸酯的膦。该反应路径具有广泛的底物范围。因此，在Steglich条件下使用酯化方法以高收率获得了各种官能化的膦。用BH 3容易地阻断了磷原子。BH 3由于容易插入和除去的保护基使得苯甲酸酯残基进一步衍生。所制备的膦衍生物被证明是实施生物正交（放射性）氟化策略的有价值的标记构建基块，并通过无痕施陶丁格连接法用于标记目的。为此，准备了一些叠氮化物官能化的有机和生物活性小分子样品。此外，采用这种生物正交连接方法证明了这些衍生物的温和和选择性的（放射性）氟化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.091

文献信息

• Synthesis, structure determination, and (radio-)fluorination of novel functionalized phosphanes suitable for the traceless Staudinger ligation
  作者：Constantin Mamat、Markus Franke、Tim Peppel、Martin Köckerling、Jörg Steinbach

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.091

  日期：2011.6

  for the preparation of novel benzoate and nicotinate containing phosphanes is presented. This reaction path has a broad substrate scope. Thus, various functionalized phosphanes were obtained in high yields using an esterification procedure under Steglich conditions. A facile blocking of the phosphorus atom with BH3 was carried out. BH3 as easily insertable and removable protecting group enables a further

  提出了一种优雅而有效的合成方法，用于制备新型的含苯甲酸酯和烟酸酯的膦。该反应路径具有广泛的底物范围。因此，在Steglich条件下使用酯化方法以高收率获得了各种官能化的膦。用BH 3容易地阻断了磷原子。BH 3由于容易插入和除去的保护基使得苯甲酸酯残基进一步衍生。所制备的膦衍生物被证明是实施生物正交（放射性）氟化策略的有价值的标记构建基块，并通过无痕施陶丁格连接法用于标记目的。为此，准备了一些叠氮化物官能化的有机和生物活性小分子样品。此外，采用这种生物正交连接方法证明了这些衍生物的温和和选择性的（放射性）氟化。