22-benzyloxy-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestane-16β,17α-diol | 478286-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-benzyloxy-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestane-16β,17α-diol
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methyl-3-phenylmethoxyheptan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane-13,14-diol
• CAS: 478286-86-1
• 化学式: C₃₅H₅₄O₄
• 分子量: 538.811
• InChiKey: DOYGYXZTOKOPLX-GDHQUPNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-benzyloxy-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestane-16β,17α-diol 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -68.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestane-16β,17α,22-triol 16-O-{O-[3,4-di-O-triethylsilyl-2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  胆甾烷糖苷OSW-1的合成具有有效的细胞抑制活性。

  摘要：

  由保护的糖苷配基以不同方式合成有效的抗肿瘤剂OSW-1。事实证明，可以实现半缩酮形式的糖苷配基的直接糖基化，以适中的产率提供受保护的OSW-1。可选择地，通过还原糖苷配基，随后进行糖基化，脱保护和氧化，对三醇进行区域选择性保护，得到相同的OSW-1衍生物。该化合物的第三种方法包括前述乳糖醇的糖基化[Morzycki，JW； J.Am.Chem.Soc。，1993，8，1959]。Gryszkiewicz，A。Polish J. Chem。2001，75，983-989]，将所得醛与格氏试剂反应，然后氧化。通过除去保护基获得的OSW-1与天然产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00126-x
• 作为产物：
  描述：

  isoamyl lithium 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 22-benzyloxy-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestane-16β,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  胆甾烷糖苷OSW-1的合成具有有效的细胞抑制活性。

  摘要：

  由保护的糖苷配基以不同方式合成有效的抗肿瘤剂OSW-1。事实证明，可以实现半缩酮形式的糖苷配基的直接糖基化，以适中的产率提供受保护的OSW-1。可选择地，通过还原糖苷配基，随后进行糖基化，脱保护和氧化，对三醇进行区域选择性保护，得到相同的OSW-1衍生物。该化合物的第三种方法包括前述乳糖醇的糖基化[Morzycki，JW； J.Am.Chem.Soc。，1993，8，1959]。Gryszkiewicz，A。Polish J. Chem。2001，75，983-989]，将所得醛与格氏试剂反应，然后氧化。通过除去保护基获得的OSW-1与天然产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00126-x