1-[2-[2-(3,5-dimethylbenzoyl)-4-methylphenoxy]ethyl]uracil | 1342312-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[2-(3,5-dimethylbenzoyl)-4-methylphenoxy]ethyl]uracil
• 英文别名: 1-[2-[2-(3,5-Dimethylbenzoyl)-4-methyl-phenoxy]ethyl]pyrimidine-2,4-dione；1-[2-[2-(3,5-dimethylbenzoyl)-4-methylphenoxy]ethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1342312-76-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: MKEWIJNFJBRNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-[2-[2-(3,5-dimethylbenzoyl)-4-methylphenoxy]ethyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(2-Benzoyl- and 2-benzylphenoxy)ethyl]uracils 作为有效的抗 HIV-1 药物

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 是治疗 HIV-1 的高效抗逆转录病毒疗法的关键成分。在此，我们展示了一系列带有 ω-(2-苄基-和 2-苯甲酰基苯氧基) 烷基取代基的 N1-烷基化尿嘧啶衍生物作为新型 NNRTI 的合成。这些化合物显示出类似于奈韦拉平的抗 HIV 活性，其中一些化合物显示出针对 K103N/Y181C RT 突变体 HIV-1 菌株的活性。进一步评估表明，除 V106A RT 外，这些抑制剂对大多数耐奈韦拉平的单取代和双取代 RT 具有活性。因此，候选化合物可被视为针对野生型病毒和耐药形式的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.025

文献信息

• 1-[2-(2-Benzoyl- and 2-benzylphenoxy)ethyl]uracils as potent anti-HIV-1 agents
  作者：Mikhail S. Novikov、Olga N. Ivanova、Alexander V. Ivanov、Alexander A. Ozerov、Vladimir T. Valuev-Elliston、Kartik Temburnikar、Galina V. Gurskaya、Sergey N. Kochetkov、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.025

  日期：2011.10

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) are key components in highly active antiretroviral therapy for treating HIV-1. Herein we present the synthesis for a series of N1-alkylated uracil derivatives bearing ω-(2-benzyl- and 2-benzoylphenoxy)alkyl substituents as novel NNRTIs. These compounds displayed anti-HIV activity similar to that of nevirapine and several of them exhibited activity

  非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 是治疗 HIV-1 的高效抗逆转录病毒疗法的关键成分。在此，我们展示了一系列带有 ω-(2-苄基-和 2-苯甲酰基苯氧基) 烷基取代基的 N1-烷基化尿嘧啶衍生物作为新型 NNRTI 的合成。这些化合物显示出类似于奈韦拉平的抗 HIV 活性，其中一些化合物显示出针对 K103N/Y181C RT 突变体 HIV-1 菌株的活性。进一步评估表明，除 V106A RT 外，这些抑制剂对大多数耐奈韦拉平的单取代和双取代 RT 具有活性。因此，候选化合物可被视为针对野生型病毒和耐药形式的潜在先导化合物。