苯,1-(1-溴丙基)-4-(三氟甲基)- | 139148-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1-(1-溴丙基)-4-(三氟甲基)-
• 英文名称: 1-(1-bromopropyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 139148-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₃
• 分子量: 267.089
• InChiKey: ZIYZKUKDQBZDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-(1-溴丙基)-4-(三氟甲基)- 、 苯乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 C₅₅H₇₀N₃O₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到(R)-1-(1-phenylpent-1-yn-3-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一般不对称铜催化的Sonogashira C（sp3）-C（sp）偶联。

  摘要：

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0346-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]丙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.18 g的产率得到苯,1-(1-溴丙基)-4-(三氟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  新型膦基-恶唑啉配体的开发及其在苄基卤化物不对称炔基化中的应用

  摘要：

  开发了一组新的立体化学多样化的膦基-恶唑啉配体，衍生自简单的L-氨基酸和 2-(二苯基膦基)苯甲酸。这些单阴离子三齿 N,N,P-配体以高产率和优异的对映选择性促进末端炔烃与多种苄基卤化物（包括苯并稠合环状 α-卤化物和 α-甲硅烷基苄基卤化物）的对映选择性自由基偶联。反应条件温和。具有多个不同的结构修饰位点，可以轻松访问各种手性 N、N、P 配体库，从而可以快速优化特定底物的配体结构。值得注意的是，苯并环分子中苄基卤键的对映选择性炔基化也是首次实现。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200074

文献信息

• Light‐Promoted Copper‐Catalyzed Enantioselective Alkylation of Azoles
  作者：Chen Li、Bin Chen、Xiaodong Ma、Xueling Mo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202009323

  日期：2021.1.25

  A catalytic asymmetric alkylation of azoles with secondary 1‐arylalkyl bromides through direct C−H functionalization is reported. Under blue‐light photoexcitation, a copper(I)/carbazole‐based bisoxazoline (CbzBox) catalytic system exhibits good reactivity and high stereoselectivity, thus offering an efficient strategy for the construction of chiral alkyl azoles. These reactions proceed at low temperature

  据报道，通过直接的C H官能化，仲仲1-芳基烷基溴催化了唑类的催化不对称烷基化。在蓝光光激发下，基于铜（I）/咔唑的双恶唑啉（CbzBox）催化体系表现出良好的反应性和高的立体选择性，从而为构建手性烷基唑提供了有效的策略。这些反应在低温下进行，并与各种唑类相容。
• Design of Hemilabile N,N,N-Ligands in Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical Cross-Coupling of Benzyl/Propargyl Halides with Alkenylboronate Esters
  作者：Peng-Fei Wang、Jiao Yu、Kai-Xin Guo、Sheng-Peng Jiang、Ji-Jun Chen、Qiang-Shuai Gu、Ji-Ren Liu、Xin Hong、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c00957

  日期：2022.4.13

  halides with alkenylboronate esters is an appealing tool in the assembly of synthetically valuable enantioenriched alkenes owing to the ready availability, low toxicity, and air/moisture stability of alkenylboronate esters. Here, we report a copper/chiral N,N,N-ligand catalytic system for the enantioconvergent cross-coupling of benzyl/propargyl halides with alkenylboronate esters (>80 examples) with good

  对映收敛基团 C(sp 3 )–C(sp 2) 烷基卤化物与烯基硼酸酯的交叉偶联是合成有价值的对映体富集烯烃的一种有吸引力的工具，因为烯基硼酸酯易于获得、低毒性和空气/水分稳定性。在这里，我们报告了一种铜/手性 N,N,N-配体催化体系，用于苄基/炔丙基卤化物与烯基硼酸酯（>80 个实例）的对映收敛交叉偶联，具有良好的官能团耐受性。成功的关键是通过在一个配位喹啉环的邻位安装空间位阻来合理设计半可溶性N,N,N-配体。因此，新设计的配体不仅可以促进三齿形式的自由基交叉偶联过程，还可以对二齿形式的高反应性烷基自由基进行对映控制。
• A general copper-catalysed enantioconvergent C(sp3)–S cross-coupling via biomimetic radical homolytic substitution
  作者：Yu Tian、Xi-Tao Li、Ji-Ren Liu、Jian Cheng、Ang Gao、Ning-Yuan Yang、Zhuang Li、Kai-Xin Guo、Wei Zhang、Han-Tao Wen、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-023-01385-w

  日期：2024.3

  Although α-chiral C(sp3)–S bonds are of enormous importance in organic synthesis and related areas, the transition-metal-catalysed enantioselective C(sp3)–S bond construction still represents an underdeveloped domain probably due to the difficult heterolytic metal–sulfur bond cleavage and notorious catalyst-poisoning capability of sulfur nucleophiles. Here we demonstrate the use of chiral tridentate

  尽管α-手性C( sp 3 )–S键在有机合成及相关领域中具有极其重要的意义，但过渡金属催化的对映选择性C( sp 3 )–S键结构仍然代表着一个不发达的领域，这可能是由于困难的异质分解造成的。金属-硫键断裂和硫亲核试剂臭名昭著的催化剂中毒能力。在这里，我们演示了使用手性三齿阴离子配体与 Cu(I) 催化剂相结合，使外消旋仲卤代烷和叔卤代烷与高度可转化的硫亲核试剂发生仿生对映自由基 C( sp 3 )-S 交叉偶联反应。该方案不仅具有广泛的底物范围和高对映选择性，而且还提供了一系列具有不同硫氧化态的有用的α-手性烷基有机硫化合物的通用途径，从而为已知的不对称C( sp 3 )–S键提供了补充方法形成方法。机理结果支持关键的 C( sp 3 )-S 键形成步骤的仿生自由基均裂取代途径。
• Nouvelles propanamines, leurs propriétés pharmacologiques et leur application à des fins thérapeutiques, notamment antidiarrhéiques
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0450995A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Propanamines de formule générale (1) dans laquelle : R1 est un radical phényle éventuellement substitué, ou un radical hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons dans lequel l'unique hétéroatome est l'azote, l'oxygène ou le soufre, R2 est un radical alkyle inférieur, R3 et R4 sont un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle, cydoalkylalkyle inférieurs ou forment ensemble un hétérocycle saturé, R5 est un radical cydoalkyle, phényle, ou hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons, W est =CH-QH, =C[Q-(CH2)n-Q], ou C=Q, avec Q = O ou S, n valant 2 ou 3, et leurs sels d'additions avec des acides. Ces propanamines sont utilisées comme médicaments antidiarrhéïques.

  通式(1)的丙胺 其中 ： R1 是任选取代的苯基，或 5 或 6 元单环杂芳基，其中单个杂原子为氮、氧或硫、 R2 是低级烷基、 R3 和 R4 是氢原子、低级烷基、烯基或环烷基烷基，或共同构成饱和杂环、 R5 是 5 或 6 元环烷基、苯基或单环杂芳基，W 是 =CH-QH、=C[Q-(CH2)n-Q]或 C=Q，其中 Q = O 或 S，n 是 2 或 3，以及它们与酸的加成盐。 这些丙胺可用作止泻药。
• US5143938A
  申请人：——

  公开号：US5143938A

  公开（公告）日：1992-09-01