tetrachlorohydroquinone dibenzhydryl ether | 76445-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrachlorohydroquinone dibenzhydryl ether
• 英文别名: 1,4-dibenzhydryloxy-2,3,5,6-tetrachlorobenzene
• CAS: 76445-28-8
• 化学式: C₃₂H₂₂Cl₄O₂
• 分子量: 580.337
• InChiKey: BYTWQBZETSYOSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  666.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.64
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 、 四氯苯醌 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSHIMA TAKUMI; NAGAI TOSHIKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3284-3288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polar Effects in the Reactions of a Series of Substituted Diphenyldiazomethanes with Chloranil
  作者：Takumi Oshima、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.53.3284

  日期：1980.11

  contribution of the para substituents. The products of these reactions were the corresponding 2,3,5,6-tetrachlorohydroquinone poly(benzhydryl)ethers, but these polyethers were easily hydrolyzed into the corresponding benzophenones and tetrachlorohydroquinone(HQ). On the other hand, the initial presence of water or methanol as an additive changed the reaction features to give benzophenone or α,α-dimethoxydiphenylmetha

  在四氢呋喃中研究了 15 种间位和对位取代的二苯基重氮甲烷与氯苯醌的反应动力学和产物。二级速率常数 k 随取代基的给电子能力而增加，其值可能与 Yukawa-Tsuno 方程相关：logk⁄k0=-1.67(σ0+0.66Δ\barσR+)+0.009， (r=0.996)。ρ 值 -1.67 表明过渡态重氮碳处正电荷的大量发展，而 R 值 0.66 证实了对位取代基的 π 电子贡献使正电荷相当稳定。这些反应的产物是相应的 2,3,5,6-四氯氢醌聚（二苯甲基）醚，但这些聚醚很容易水解成相应的二苯甲酮和四氯氢醌（HQ）。另一方面，作为添加剂的水或甲醇的初始存在改变了反应特征，得到二苯甲酮或 α,α-二甲氧基二苯基甲烷...