4-甲基-3-(苯磺酰基)氧化呋咱 | 49739-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-(苯磺酰基)氧化呋咱
• 英文名称: 4-methyl-3-(phenylsulfonyl)furoxan
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-4-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 49739-43-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• 分子量: 240.24
• InChiKey: DCHTVANWMDHNOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  453.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-(苯磺酰基)氧化呋咱 、 3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以11%的产率得到3-(1-eicosenyl)-5-octadecyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Sulfonyl Substituted Furoxans with Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-04-0889
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylsulphonylfuroxan 生成 4-甲基-3-(苯磺酰基)氧化呋咱
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。IIII。甲基硝基呋喃烷：其结构和对亲核取代的行为

  摘要：

  由甲基亚硝基呋喃和各种亲核试剂制备了一系列不对称取代的呋喃喃。对这些化合物及其母体呋喃喃的核磁共振研究表明，所有合成的呋喃烷均具有3-甲基衍生物的结构：在此基础上，提出了甲基硝基呋喃烷的3-甲基结构。在加热一些3-甲基呋喃喃衍生物时，发生部分异构化为相应的4-甲基异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100429

文献信息

• Reaction of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole 2-oxides with dipolarophiles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Takehiro Taniguchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96450-6

  日期：1985.1

  N'-dialkyldicarbamoyl, 3(or 4)-methyl-4(or -3)-phenyl(or nitro, ethoxy, phenoxy, phenylthio, pyrrolidinyl, phenylsulfonyl), 3(or 4)-ethyl-4(or -3)phcnyl, and 3(or 4)-ethoxy-4(or -3)-phenylsulfonylruroxan reacted with dipolarophiles in toluene or xylene at the refluxing temperature to give nitrone-type 1,3-dipolar cycloadducts, 5-substituted 1-aza-2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes and/or 3-substituted 2-isoxazoline

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。
• Unsymmetrically substituted furoxans. IIII. Methylnitrofuroxan: Its structure and behavior toward nucleophilie substitution
  作者：A. Gasco、V. Mortarini、G. Ruà、A. Serafino

  DOI：10.1002/jhet.5570100429

  日期：1973.8

  A series of unsymmetrically substituted furoxans have been prepared from methyinitro-furoxan and a variety of nucleophilic reagents. The nmr study of these compounds and of their parent furazans suggested the structure of 3-methyl derivatives for all the furoxans synthesized: on this ground the 3-methyl structure for methylnitrofuroxan was proposed. On heating some 3-methylfuroxan derivatives, a partial

  由甲基亚硝基呋喃和各种亲核试剂制备了一系列不对称取代的呋喃喃。对这些化合物及其母体呋喃喃的核磁共振研究表明，所有合成的呋喃烷均具有3-甲基衍生物的结构：在此基础上，提出了甲基硝基呋喃烷的3-甲基结构。在加热一些3-甲基呋喃喃衍生物时，发生部分异构化为相应的4-甲基异构体。
• 4-Methyl-3-(arylsulfonyl)furoxans: a new class of potent inhibitors of platelet aggregation
  作者：R. Calvino、R. Fruttero、D. Ghigo、A. Bosia、G. P. Pescarmona、A. Gasco

  DOI：10.1021/jm00095a028

  日期：1992.8

  A series of 4-methyl-3-(arylthio)furoxans were synthesized by oxidation of 1-(arylthio)-2-methylglyoxymes with dinitrogen tetroxide. Reduction with trimethyl phosphite of the furoxan derivatives afforded the corresponding furazans, while oxidation with an equimolar amount of 30% hydrogen peroxide in acetic acid or with an excess of 81% hydrogen peroxide in trifluoroacetic acid afforded the corresponding

  通过用四氧化二氮氧化1-（芳硫基）-2-甲基乙醛酸来合成一系列4-甲基-3-（芳硫基）呋喃烷。用亚磷酸三甲酯还原呋喃喃衍生物得到相应的呋喃烷，而用等摩尔量的30％过氧化氢在乙酸中氧化或用过量的81％过氧化氢在三氟乙酸中氧化，分别得到相应的芳基亚磺酰基和芳基磺酰基类似物。所有的呋喃喃和呋喃山衍生物均显示出作为血小板聚集抑制剂的活性。4-甲基-3-（芳基磺酰基）呋喃喃类是该系列中最有效的衍生物。活性最高的衍生物之一4-甲基-3-（苯磺酰基）呋喃喃（10a）抑制AA诱导的胞质游离Ca2 +的增加和丙二醛的产生。排除了该化合物对环氧合酶的主要作用，因为前列腺素H2的稳定的环氧甲烷类似物不会逆转10a的抑制作用。该化合物使cGMP显着增加，这可能在血小板活化途径的早期引起抑制。
• Unsymmetrically substituted furoxans. Part 19. Methyl and phenylfuroxansulfonic acids and related sulfonamides
  作者：Konstantin Chegaev、Barbara Rolando、Stefano Guglielmo、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/jhet.149

  日期：2009.9

  Synthesis, structural characterization, and acid dissociation constants (pKa) of a series of methyl- and phenyl-substituted furoxansulfonic acids and related sulfonamide derivatives, as well as their furazan analogues are described. The ability of furoxans to dilate rat aorta strips precontracted with phenylephrine is reported as an example of their NO-dependent pharmacological properties. J. Heterocyclic

  描述了一系列甲基和苯基取代的呋喃磺酸和相关磺酰胺衍生物及其呋喃赞类似物的合成，结构表征和酸解离常数（p K a）。呋喃酮扩张预先收缩的大鼠主动脉条的能力。据报道苯肾上腺素是其NO依赖性药理学性质的一个实例。J.杂环化​​学，（2009）。
• Calvino; Di Stilo; Fruttero, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 2, p. 321 - 334
  作者：Calvino、Di Stilo、Fruttero、Gasco、Sorba、Gasco

  DOI：——

  日期：——

表征谱图