2'-acetoxy-5'-O-acetyl-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine | 83492-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2'-acetoxy-5'-O-acetyl-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine
• CAS: 83492-40-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: PCWUAZFMOSPNCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetoxy-5'-O-acetyl-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-Deoxy-2',5'-dichloro-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 6-Methylpyridoxine Hydrochloride Derivative as an Electrophilic Precursor for Pyridoxal-like Functionalization

  摘要：

  通过对 5′-O-乙酰基-3,4′-O-异亚丙基-6-甲基吡哆醇 1-氧化物进行区域选择性重排的关键步骤，从 Dl-alalanine 盐酸盐合成了稳定的 5′-脱氧-2′,5′-二氯-3,4′-O-异亚丙基-6-甲基吡哆醇盐酸盐、4′-O-isopropidylene-6-methylpyridoxine hydrochloride 以 Dl-alanine 为原料合成了盐酸 4′-O-isopropidylene-6-methylpyridoxine hydrochloride，它在不含盐酸的形式下具有很强的亲电性，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2295
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethylpyridine-3-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2'-acetoxy-5'-O-acetyl-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 6-Methylpyridoxine Hydrochloride Derivative as an Electrophilic Precursor for Pyridoxal-like Functionalization

  摘要：

  通过对 5′-O-乙酰基-3,4′-O-异亚丙基-6-甲基吡哆醇 1-氧化物进行区域选择性重排的关键步骤，从 Dl-alalanine 盐酸盐合成了稳定的 5′-脱氧-2′,5′-二氯-3,4′-O-异亚丙基-6-甲基吡哆醇盐酸盐、4′-O-isopropidylene-6-methylpyridoxine hydrochloride 以 Dl-alanine 为原料合成了盐酸 4′-O-isopropidylene-6-methylpyridoxine hydrochloride，它在不含盐酸的形式下具有很强的亲电性，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2295