[(2S,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 1146632-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1146632-08-7
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₉
• 分子量: 556.529
• InChiKey: MPYUTOYNCCRZAC-TWFMJERGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-xylofuranose 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在碘化钾包被的天然磷酸盐存在下，使用N，O-二甲基甲硅烷基乙酰胺方便地合成核苷的方法

  摘要：

  通过1-O-乙酰基D / L-阿拉伯糖和木呋喃糖的N-糖基化和甲硅烷基化的核碱基（尿嘧啶，胸腺嘧啶）在温和条件下以高收率合成了几种α-D/ L-阿拉伯糖苷和β-D/ L-木糖苷使用在BSA中用碘化钾包被的天然磷酸盐（NP）作为催化剂，在乙腈中加入6-氮杂尿嘧啶和6-氮杂嘧啶）。

  DOI：

  10.2174/157017810791112441

文献信息

• A Procedure for Facile Synthesis of Nucleosides Using N, O-Bistrimethylsilylacetamide in the Presence of Natural Phosphate Coated with Potassium Iodide
  作者：Laila Baddi、Michael Smietana、Said Sebti、Jean-Jacques Vasseur、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.2174/157017810791112441

  日期：2010.4.1

  yields under mild conditions by N-glycosylation of 1-O-acetyl D/L- arabino, and xylofuranose, with silylated nucleobases (uracil, thymine and 6- azauracil) in acetonitrile using natural phosphate (NP) coated with potassium iodide in BSA as catalyst.

  通过1-O-乙酰基D / L-阿拉伯糖和木呋喃糖的N-糖基化和甲硅烷基化的核碱基（尿嘧啶，胸腺嘧啶）在温和条件下以高收率合成了几种α-D/ L-阿拉伯糖苷和β-D/ L-木糖苷使用在BSA中用碘化钾包被的天然磷酸盐（NP）作为催化剂，在乙腈中加入6-氮杂尿嘧啶和6-氮杂嘧啶）。