4′′-methyl-N-[(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide | 64880-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′′-methyl-N-[(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-Toluolsulfonyl-3,4-methylendioxy-phenethylamin；N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-toluene-4-sulfonamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 64880-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: FHBDDXKFZRTMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′′-methyl-N-[(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(p-methylbenzenesulfonyl)-4,5-methylenedioxy-2-iodobenzenethylamine
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4′′-methyl-N-[(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions

  摘要：

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

  DOI：

  10.1039/d1gc00317h

文献信息

• Elaboration of 1-benzoyltetrahydroisoquinoline derivatives employing a Pictet–Spengler cyclization with α-chloro-α-phenylthioketones. Synthesis of O-methylvelucryptine
  作者：Claudio C Silveira、Carmem R Bernardi、Antonio L Braga、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01998-0

  日期：2001.12

  N-tosyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylthioketones, leading to 1-benzoyl- and 1-pivaloyl-tetrahydroisoquinolines under modified Pictet–Spengler conditions, is described. The synthesis of O-methylvelucryptine employing this transformation as a key step is reported.

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。
• Synthesis of 3-benzazepines and azepino[4,5-b]heterocyclic ring systems via intramolecular Friedel–Crafts cyclization
  作者：Robert B. Kargbo、Zohreh Sajjadi-Hashemi、Sujata Roy、Xiaomin Jin、R. Jason Herr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.012

  日期：2013.4

  The intramolecular Friedel–Crafts cyclization was found to be effective for the synthesis of 3-benzazepines and azepino[4,5-b]heterocyclic ring systems using simple allylic bromides tethered to activated aromatic nuclei. Amongst the various Lewis acids screened, Bi(OTf)3 was found to be the most effective ‘ecofriendly’ catalyst for the cyclization.

  发现分子内的Friedel-Crafts环化可有效地使用简单的烯丙基溴束缚在活化的芳香核上，从而合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统。在所筛选的各种路易斯酸中，发现Bi（OTf）3是最有效的环化“生态友好型”催化剂。
• Hetero-Tetradehydro-Diels–Alder Cycloaddition of Enynamides and Cyanamides: Gold-Catalyzed Generation of Diversely Substituted 2,6-Diaminopyridines
  作者：Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00558

  日期：2021.5.21

  hetero-tetradehydro-Diels–Alder cycloaddition of enynamides and cyanamides comprises an efficient route to diversely substituted 2,6-diaminopyridines (28 examples; yields up to 99%). The reaction proceeds under very mild conditions (DCM, rt) with high functional group tolerance. The obtained 2,6-diaminopyridines represent a useful synthetic platform with an easily modulated substitution pattern for subsequent

  金（I）催化的乙酰胺和氰酰胺杂四-脱氢-狄尔斯-阿尔德环加成反应是制备不同取代的2,6-二氨基吡啶的有效途径（28个实例；产率高达99％）。反应在具有高官能团耐受性的非常温和的条件下（DCM，rt）进行。所获得的2，6-二氨基吡啶代表有用的合成平台，其具有易于调节的取代模式，用于吡啶核和N-取代基的随后官能化。
• Route to Functionalized Tetrahydrobenzo[<i>d</i>]azepines via Re₂O₇-Mediated Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Yuzhu Zheng、Qing Huang、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01977

  日期：2024.2.2

  We describe a Re2O7-mediated intramolecular dehydrative Friedel–Crafts reaction for the efficient synthesis of various benzo-fused heterocycles such as benzazepines and benzazocines. This process is characterized by a broad substrate scope, mild reaction conditions, high efficiency, and high atom economy. The potential application of this methodology was exemplified by the facile preparation of a NMDA

  我们描述了 Re 2 O 7介导的分子内脱水弗里德尔-克来福特反应，用于有效合成各种苯并稠合杂环化合物，例如苯并氮杂卓和苯并佐辛。该工艺具有底物范围广、反应条件温和、效率高、原子经济性高等特点。 NMDA 拮抗剂以及 SKF 38393 过程中的关键中间体的轻松制备证明了该方法的潜在应用。
• McKillop, Alexander; Davies, Huw M. L.; Taylor, Edward C., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 267 - 282
  作者：McKillop, Alexander、Davies, Huw M. L.、Taylor, Edward C.

  DOI：——

  日期：——