2,6-bis(methylthio)-8-aza-9H-purine | 61772-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-bis(methylthio)-8-aza-9H-purine
• 英文别名: 5,7-dimethylsulfanyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine；2,6-Bis(methylthio)-8-azapurin；5,7-bis-methylsulfanyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine；5,7-Bis(methylsulfanyl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine；5,7-bis(methylsulfanyl)-2H-triazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 61772-86-9
• 化学式: C₆H₇N₅S₂
• 分子量: 213.287
• InChiKey: ZRTKYSSJSGXHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(methylthio)-8-aza-9H-purine 、 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5,7-bis(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-8-氮杂腺苷及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。

  DOI：

  10.1021/jm00364a023

文献信息

• Design and synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and triazolo[4,5-d]pyrimidine based dissymmetrical ‘Leonard linker’ compounds: 1H NMR and crystallographic evidence for folded conformation due to arene interactions
  作者：Kamlakar Avasthi、Sheikh M. Farooq、Chandralata Bal、Rishi Kumar、Ashish K. Tewari、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.12.029

  日期：2007.10

  4-d]pyrimidin-1-yl)propyl]-5,7-dimethyl/ethyl-sulfanyl-1H/2H/3H-triazolo[4,5-d]pyrimidines (6 and 8) show intramolecularly stacked conformation in solution. X-ray crystallography of one dissymmetrical ‘Leonard/trimethylene’ linker compound (6b) based on two different heterocycles namely pyrazolo[3,4-d]pyrimidine core and triazolo[4,5-d]pyrimidine, for the first time, shows unusual U-motif formed due to intramolecular

  摘要 几种新合成的不对称“Leonard/三亚甲基接头”化合物 1/2/3-[(4,6-二甲基硫烷基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)丙基]-5的质子核磁共振分析,7-二甲基/乙基-硫基-1H/2H/3H-三唑并[4,5-d]嘧啶（6和8）在溶液中显示分子内堆积构象。基于两种不同的杂环，即吡唑并[3,4-d]嘧啶核和三唑并[4,5-d]嘧啶，一种不对称的“伦纳德/三亚甲基”接头化合物 (6b) 的 X 射线晶体学首次显示由于分子内 π-π 相互作用形成了不寻常的 U 基序，这类似于早期相关的基于十个对称（1 和 2）和一个不对称化合物（3）的吡唑并[3,4-d]嘧啶核。由于弱的分子间 CH…N 和 CH…S 相互作用，新化合物 (6b) 的超分子结构显示出不寻常的链基序。更重要的是，新化合物 (6b) 显示出任何早期化合物 (1、2 和 3) 未显示的 S…芳烃相互作用。
• NEW INHIBITORS OF PLATELET AGGREGATION
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0840740B1

  公开（公告）日：2002-05-02
• Synthesis and biological evaluation of 2-fluoro-8-azaadenosine and related compounds
  作者：John A. Montgomery、Anita T. Shortnacy、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jm00364a023

  日期：1983.10

  at N-8 of the 8-azapurine ring system. Structure proofs utilized UV and 1H and 13C NMR data. Compounds 6b-e,g and 7b-f were evaluated in the H.Ep.-2 cell culture screen, and compounds 6c-e and 7d were evaluated in the P388 mouse leukemia screen. Adenosine deaminase data are also presented for some compounds.

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。