5-Methyl-3-oxo-spiro<(cyclohex-4-en)-1,9'-fluoren> | 2470-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-Methyl-3-oxo-spiro<(cyclohex-4-en)-1,9'-fluoren>
• 英文别名: 6-Methyl-cyclohexen-(1)-on-(2)-spiro-4:9-fluoren
• CAS: 2470-92-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: DFOWSLYYUAXKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3-oxo-spiro<(cyclohex-4-en)-1,9'-fluoren> 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  刚性电桥保护单元，四极相互作用和有机电发色团混合的影响

  摘要：

  设计了一种新的有机电光（EO）分子，并进行了两次修改，目的是增加无心轴的顺序。该分子基于众所周知的CLD供体-π桥-受体模板。第一个结构修饰引入了刚性的芳族芴基和萘基位点隔离单元（空间较大的官能团）以减少聚集。过去曾使用过站点隔离单元，但这是第一次使用站点隔离单元对CLD四烯桥的“前”和“后”进行修饰，因此我们不得不引入新的合成方法所以。第二个设计要素是包含协同相互作用的芳族树突（HD）和氟代芳族树突（FD）侧基，以增加无心顺序。HD / FD单元先前已成功用于提高EO性能，但是我们改变了它们在发色团上的位置：它们连接到分子的供体和受体末端，以更好地使侧链有序与分子的偶极矩相匹配。比较发色团是在分子的受体端与烷基（-MOM），羟基（-OH）或HD单元以及传统CLD桥（T-桥）或修饰桥（BB-桥）合成的八个发色团。HD / FD装置提高了玻璃化转变温度，分子的受体端上的或HD单元，以及用于八

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.7b02020
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dipropargylfluorene 在 甲烷磺酸 、 AgNO₃(PPh₃) 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-Methyl-3-oxo-spiro<(cyclohex-4-en)-1,9'-fluoren>
  参考文献：
  名称：

  金在离子液体介质中催化1,6-二炔的水合环化

  摘要：

  末端1,6-二炔的金催化水合环化反应在离子液体中以甲醇为助溶剂。在通过用醚萃取分离产物之后，可以再循环溶剂催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.055

文献信息

• Synthesis of nonlinear optical chromophores with isophorone-derived bridges for enhanced thermal stability and electro-optic activity
  作者：Fenggang Liu、Songmin Mo、Zhaofen Zhai、Meishan Peng、Shuangke Wu、Chunling Li、Canwen Yu、Jianpeng Liu

  DOI：10.1039/d0tc01845g

  日期：——

  developed a series of nonlinear optical chromophores J1–J4 with the same julolidinyl-based donor and tricyanovinyldihydrofuran acceptor with different modified isophorone-derived bridges. The chromophores J2 and J3–J4 were modified with a silane group and a fluorene site-isolation group, respectively, on the bridge leading to enhanced poling efficiency and increased thermal stability. Further modification

  在这项工作中，我们开发了一系列非线性光学发色团J1–J4，它们具有相同的基于螺洛啶基的供体和具有不同修饰的异佛尔酮衍生桥的三氰基乙烯基二氢呋喃受体。J2和J3-J4的生色团分别在桥上用硅烷基团和芴位点隔离基团修饰，从而提高了极化效率并提高了热稳定性。发色团J4的进一步修饰，包括叔叔供体上的丁基（甲基）二苯基硅烷基团有效降低了分子间偶极-偶极相互作用。虽然密度泛函理论计算表明，四个发色团具有类似的超极化率，聚合物薄膜掺杂有发色团J1-J4被极化以得到不同ř 33个的143值，201，240，和261分V -1在1.31微米，分别。发色团J4的归一化r 33值增加到每个（V分子）14.50×10 -19 pm cc，几乎是发色团J1的三倍。另外，含芴的发色团的热分解温度J4比发色团J1高24°C 。所有这些都为隔离组对提高EO行为和改善生色团的热稳定性的影响提供了宝贵的见解。
• Platinum-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,6-Diynes for the Synthesis of 3,5-Substituted Conjugated Cyclohexenones
  作者：Chen Zhang、Jian-Feng Qi、Dong-Mei Cui、Qian Wang、Xiu-Li Wang

  DOI：10.3390/molecules15075045

  日期：——

  We have developed a Pt(COD)Cl2-catalyzed hydrative cyclization of 1,6-diynes leading to the formation of functionalized cyclohexenones in good yields.

  我们开发了 Pt(COD)Cl2 催化的 1,6-二炔水合环化反应，以良好的收率形成官能化环己烯酮。
• Optimization of donors, acceptors and bridges for novel organic electro-optic materials
  作者：Shuangke Wu、Shuhui Feng、Zhihan Huang、Chuying Liu、Yu Zhang、Weijun Zhang、Wenlo-ng He、Fuyang Huo、Fenggang Liu

  DOI：10.1039/d4tc01911c

  日期：——

  different donors including alkylaniline, bis(4-piperidinyl)phenyl, bis(N,N-diethyl)aniline, and julolidine derivatives and acceptors including tricyanofuran (TCF) or phenyl-trifluoromethyl-tricyanofuran (3F-TCF) and pentafluorobenzene-tricyanofuran (5F-TCF) linked together via isophorone derivatives as the bridges. We tested the thermodynamic characteristics, photophysical properties, DFT theoretical

  研究了不同的供体、受体和电子桥对新型有机电光材料各种性能的影响。我们合成并系统地研究了12种不同供体的发色团，包括烷基苯胺、双(4-哌啶基)苯基、双(N,N-二乙基)苯胺和久洛里定衍生物，以及受体包括三氰基呋喃(TCF)或苯基三氟甲基三氰基呋喃(3F- TCF）和五氟苯-三氰基呋喃（5F-TCF）通过异佛尔酮衍生物作为桥连接在一起。我们测试了12种发色团的热力学特性、光物理性质、DFT理论计算和电光性质，总结了发色团结构与性能之间的关系。结果表明，并不是最强的供体对与最强的受体表现出最好的性能，例如，具有强双(N,N-二乙基)苯胺和久洛里定供体的生色团 C5 和 D5 表现出最高的电光系数（245 和 228） pm V −1 ），而它们仅用相对较弱的 5F-TCF 受体进行修饰。对于弱烷基苯胺、双(4-哌啶基)苯基供体，3F-TCF受体可以实现最大电光系数(151和189 pm V −1
• Gautier,J.A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1740 - 1749
  作者：Gautier,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——