(R)-1-benzhydryl 3-(tert-butyl)-2-fluoro-2-(4-methylbenzyl)malonate | 1562415-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzhydryl 3-(tert-butyl)-2-fluoro-2-(4-methylbenzyl)malonate
• 英文别名: 1-O-benzhydryl 3-O-tert-butyl (2R)-2-fluoro-2-[(4-methylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1562415-40-0
• 化学式: C₂₈H₂₉FO₄
• 分子量: 448.534
• InChiKey: RDYRKJRZVOCEFR-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  534.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  fluoromalonic acid tert-butyl methyl ester 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (R)-1-benzhydryl 3-(tert-butyl)-2-fluoro-2-(4-methylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化α-烷基化 对映体合成α-卤代-α-烷基丙二酸酯†

  摘要：

  报道了α-卤代-α-烷基丙二酸酯的一种新的对映选择性合成方法。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物存在下，在相转移催化条件下（固体KOH，甲苯，-40°C）α-卤代丙二酸二苯基甲基叔丁基酯的α-烷基化反应（5摩尔％）以非常高的化学收率（高达99％）和光学收率（高达93％ee）提供了α-卤代-α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob42107d