Tert-Butyl 6(R)-3-p-toluenesulfonyloxy-8-Oxo-1-Azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-2-carboxylate | 72776-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-Butyl 6(R)-3-p-toluenesulfonyloxy-8-Oxo-1-Azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 72776-12-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆S
• 分子量: 393.461
• InChiKey: PYRRMOKBGRNMNP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-Butyl 6(R)-3-p-toluenesulfonyloxy-8-Oxo-1-Azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 乙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (6R,7R)-7-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-8-oxo-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (6R,7S)-7-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-8-oxo-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (6R,7S)-7-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-8-oxo-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）高硫霉素的全合成

  摘要：

  已经开发了硫霉素的环扩展类似物的全合成。关键步骤是利用高效的卡宾插入反应来形成甲氧苄啶环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71368-2
• 作为产物：
  描述：

  4(R)-4-[4-(t-butyloxycarbonyl)-4-diazo-3-oxobutyl]azetidin-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Tert-Butyl 6(R)-3-p-toluenesulfonyloxy-8-Oxo-1-Azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）高硫霉素的全合成

  摘要：

  已经开发了硫霉素的环扩展类似物的全合成。关键步骤是利用高效的卡宾插入反应来形成甲氧苄啶环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71368-2

文献信息

• Vicinal Tricarbonyl products from singlet oxygen reactions.
  作者：Harry H. Wasserman、William T. Han

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80120-3

  日期：1984.1

  Vicinal tricarbonyl systems are readily formed by reacting β-dicarbonyl precursors with DMF acetal to form enamines which are then cleaved by photooxidation. This procedure may be applied to the formation of carbacephams.

  通过使β-二羰基前体与DMF乙缩醛反应形成烯胺，可轻松形成邻三羰基体系，然后通过光氧化将其裂解。此过程可用于形成卡巴瑟姆。