1-(3-Chlorophenyl)-4-methoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 115012-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-Chlorophenyl)-4-methoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 115012-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: FXVDDJHJFQSQCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chlorophenyl)-4-methoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 四乙基氟化铵水合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2'-O-[1-(3-Chlorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]uridine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-3-戊酮 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-Chlorophenyl)-4-methoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of acetals and enol ethers derived from 1-arylpiperidin-4-ones

  摘要：

  将芳香族伯胺 6 与粗 1,5-二氯戊烷-3-酮 4 和甲苯-4-磺酸一水合物在干燥的甲醇溶液中各自略微过量后在回流下加热，然后向反应物中加入过量的原甲酸三甲酯，即可得到相应的 1-芳基哌啶-4-酮二甲基乙缩醛 9，总产率为 74-81%。二甲基乙缩醛 9 在室温下于甲酸-水（9∶1 v/v）中水解，得到母体 1-芳基哌啶-4-酮 8，产率几乎为定量。当二甲基乙醛 9 与过量的 N,N-二异丙基乙胺和三氟化硼二乙基醚络合物在 0 °C 的二氯甲烷溶液中反应时，它们会以良好的收率转化为相应的烯醇醚 10，这些烯醇醚是固相合成寡核苷酸所需的试剂。

  DOI：

  10.1039/a606191e